Літературу Крилов вважав покликанням, але у нього була і цілком буденна професія: він трудився в імператорській публічній бібліотеці і мав славу великим любителем книг, навіть колекціонував рідкісні видання.
Працювати почав у 10-річному віці, так як після смерті його батька і без того бідна сім'я взагалі залишилася без засобів. Щоб хоч якось допомогти матері, хлопчик поступив на службу до Тверського суду. Пізніше сімейство, яке зазнало втрат годувальника, перебралося в Петербург, де мати Вані змогла отримати пенсію за вдівство.
Екранізація байки «Лисиця-будівельник».
(Мультфільм 1950, режисера Пантелеймона Сазонова)
Крилов був у всіх відносинах видатним класиком. Через пристрасть до їжі він славився тучністю і часто ставав об'єктом жартів оточуючих. Причому різного ступеня гостроти: від легкої іронії до відвертого сарказму. Але завжди з гідністю виходив з незручних ситуацій. Одного разу, гуляючи по вулиці, він почув, як нахабні молоді люди назвали його хмарою. Іван Андрійович відреагував миттєво: «Так, ось і жаби щось расквакалісь».
Крилов залишив слід не тільки в літературі, а й в історії лінгвістики: він був головним упорядником слов'яно-російського словника.
Одного разу Крилов запізнився на званий обід графа Мусіна-Пушкіна. Там подавали макарони, приготовані по-італійськи. Помітивши, що провинився байкаря, граф вирішив пожартувати над ним і повелів подати йому в якості «штрафний» величезну тарілку макаронів, та ще й з «гіркою». Класик російської літератури швидко їх з'їв. Тоді Мусін-Пушкін запропонував Івану Андрійовичу надолужити згаяне і покуштувати супу, який той «прогавив» через запізнення. Крилов погодився і теж досить швидко знищив перше. Після супу логічно випливало інше, й перед байкарем з'явилася ще одна глибока тарілка макаронів. Гість із задоволенням взявся і за них. Коли на денці залишалося всього кілька штук, здивований господар висловив побоювання за здоров'я Івана Андрійовича. А той як ні в чому не бувало відповів, що готовий завинити знову, причому прямо зараз.
Незважаючи на повільність і в цілому малорухливий спосіб життя Іван Андрійович дуже любив подорожувати і об'їздив багато областей Росії, вивчаючи звичаї і побут різних її частин. Причому намагався заїжджати не в великі, а в невеликі міста і навіть села. Саме там він знаходив нові ідеї для своїх творів.
Веселий і добродушна людина, Крилов мав незвичайне пристрасть: йому подобалося спостерігати пожежі. Як тільки в Петербурзі траплялося серйозне загоряння, байкар негайно їхав на місце і милувався розгулом стихії.
Саме з Крилова Гончаров «змалював» свого головного персонажа - Івана Обломова. Улюбленим предметом меблювання Івана Андрійовича дійсно був його диван. Ще однією «пам'яткою» вдома вважалася висить над диваном картина: дуже важка і розміщена під критичним кутом. Друзі не раз радили господареві закріпити її як слід, щоб не сталося біди. На що Крилов, що не змінював своїм принципам, відповідав, що навіть якщо картина і впаде, то пролетить по дотичній, а значить, його голова залишиться ціла.
Крилов був дуже азартною людиною. Він із задоволенням спостерігав за боями півнів і віртуозно грав в карти, обчищаючи своїх суперників до останньої копійки.
Вулиці, що носять ім'я байкаря, є мінімум в 30 містах Росії.
Іван Андрійович був першим байкарем в російській літературі і, по суті, відкрив для неї цей жанр.