Сполучення - це утворення єдиного електронного хмари в результаті взаємодії негібрідізованних р-орбіталей в молекулі з чергуються подвійними і одинарними зв'язками.
Так, в бутадієном-1,3 нд ?? е чотири атома вуглецю знаходяться в стані sp 2-гібридизації. Οʜᴎ лежать в одній площині і складають s -скел ?? ет молекули. Негібрідізованние р-орбіталі кожного атома вуглецю перпендикулярні площині s -скел ?? ета і паралельні один одному, що створює умови дляіх взаємного перекривання. Перекриття відбувається не тільки між атомами С -1 -С-2, С-3-С- 4.
але і частково між атомами С-2-С-3. При перекривання чотирьох р-орбіталей відбувається утворення єдиного p-електронів хмари, т. Е. Поєднання двох подвійних зв'язків. Цей тип сполучення прийнято називати p, p -сопряженіем, так як взаємодіють орбіталі p -зв'язків.
У сполученої системі p-електронів вже не належать определ ?? енним зв'язків, вони делокалізованних.
Ланцюг сполучення може включати велику кількість подвійних зв'язків. Чим вона довша, тим більше делокализация p-електронів і тим стійкіше молекула.
Способи отримання. Важливе промислове значення має бутадієн-1,3, або дивинил, так як він є сировиною для виробництва синтетичного каучуку. Бутадієн-1,3 отримують з бутанової фракції крекінг-процесу нафти. При температурі 600 ° С відбувається поетапне дегидрирование бутану над каталізатором (Сr2 О3. Al2 О3) з утворенням бутадієну-1,3:
Каталітичний спосіб отримання бутадієну-1,3 з етанолу був відкритий в 1932 ᴦ. С. В. Лебедєвим. За способом Лебедєва бутадієн-1,3 виходить в результаті одночасного дегідрірованія і дегідратації етанолу з каталізаторами на базі ZnO і Аl2 О3:
Іншим важливим представники ?? їм алкадиенов є 2-метілбутадіен-1,3, або изопрен, що представляє собою легкозакипаючої рідина. Изопрен вперше був отриманий з натурального каучуку сухою перегонкою (нагріванням без доступу повітря). Сьогодні в промисловості изопрен отримують в основному з легких фракцій вуглеводнів, що утворюються при крекінг-переробці нафти, наприклад дегідрірованія 2-метилбутан на оксидних каталізаторах: