У дитинстві дозвільне життя обломовцев не могла благотворно діяти на Обломова. Дитинство Іллі Ілліча проходило нерадо. Він був живий, наглядова і вразливий дитина. Жива натура його вимагала руху. Він до всього уважно придивлявся, все дізнавався. При сприятливих умовах з Іллюші Обломова міг вирости працьовитий, енергійний чоловік. На жаль, виховання і навколишнє його середовище придушили в ньому хороші природні задатки. З дитинства йому вже стали вселяти, що він - пан, отже, йому не потрібно і навіть соромно працювати. У дитинстві няня виконувала всі його найменші забаганки, одягала на нього панчохи, умивала, причісувала. Теж саме відбувалося і в 14 років - з тією лише відмінністю, що замість няні це робив Захар.
Розумовий розвиток Іллюші Обломова йшло також ненормапьно. Будучи допитливим від природи, він часто запитував мати і няню про причини багатьох явищ, але ті, будучи неосвіченими, давали йому безглузді відповіді. Наприклад, на питання його, чому в одному місці світло, а в іншому темно, няня відповіла так: «Тому, батюшка, що сонце йде назустріч місяцю і не бачить його, так і хмуриться, а ужо як вглядить видали, так і проясниться» . Замість того, щоб повідомляти дитині правильні відомості про навколишній його світі, мати і няня живили його фантазію казками про якусь чарівну стороні з медовими ріками та медовими берегами, де нічого не роблять, а тільки гуляють і святкують. Ці розповіді так сильно подіяли на дитину, що у нього назавжди залишилося розташування полежати на печі, походити в готовому незароблених плаття і поїсти на рахунок доброї чарівниці. Оточувала Илюшу середовище також не могла благотворно діяти на його природні обдарування. Хлопчик бачив, що батько його цілими днями сидів біля вікна і робив непотрібні зауваження дворовим, або ж ходив з кутка в куток, заломивши руки назад; мати Іллюші постійно поралася про їжу, цілий штат далеких родичів і приживалок віддавався тільки їжі і сну. Дитина звикала жити так, як жили всі обломовци.