Зірка Сергія Пєнкіна зійшла в далеких вісімдесятих минулого століття, і тоді його поява була сприйнята неоднозначно. Його образ і манера співу відрізнявся від звичних радянських виконавців, тому слухачі сприймали його, найчастіше, як іноземного виконавця. Він і прагнув до цього - вийти за рамки вітчизняного шоу-бізнесу тих років, тому його кар'єра розвивалася не так успішно, хоча він, безумовно, безмірно талановитий.
Особисте життя цього загадкового артиста завжди була цікава його шанувальникам, але він намагався її не афішувати, і тому ця тема завжди була оповита масою чуток і домислів. Багатьох хвилювало питання, чому популярний співак самотній і поруч з ним немає коханої жінки. Тільки на рубежі свого сорокаріччя він змінив статус холостяка на звання одруженої людини, правда, ненадовго. Колишня дружина Сергія ПенкінаЕлена Проценко - журналістка з Великобританії, але росіянка за походженням. Вони познайомилися, коли Олена приїхала знімати репортаж для лондонського телебачення.
Правда, співак і зараз мріє про те, щоб зустріти людину, яка змогла б розділити з ним його життя, але мрії поки залишаються тільки мріями. Нерідко про Сергій Пєнкін кажуть, як про людину з нетрадиційною сексуальною орієнтацією, і причина полягає в його неординарної манері спілкування і епатує зовнішньому вигляді. Співак зізнається, що він завжди любив виглядати не так, як всі. Йому подобається робити фурор, піднімати людям настрій, звертати на себе увагу.
