Єврейські погроми 1881-82 рр. розбили більшу частину просвітницьких ідеалів Фруга, хоча з деякими він не розлучився до кінця життя. З початку 1880-х рр. Фруг активно брав участь в палестінофільском русі Хіббат Ціон (див. Ховевей Ціон) і став володарем дум єврейської молоді. За свідченням С. Дубнова. білуйци (див. Білу) їхали в Ерец-Ісраель з «Єврейської мелодією» Фруга, як з «захопленим маршем результату». Перша збірка «Вірші» (СПб. 1885) був високо оцінений єврейської та російської критикою (наприклад, К. Арсеньєв писав: «Біблія дає йому матеріал для картин, для мрій, для снів, дає поживу і мстивому почуттю, і мирним мріям про ідеальний щастя. »). Наступні книги - «Думи і пісні» (СПб. 1887), «Вірші 1881-1889» (т. 1, СПб. 1889) - зміцнили літературні позиції Фруга (А. Скабичевский писав: «Один з найсимпатичніших, щирих і, головне справа, справжніх поетів »), але майже не змінили його тяжкого матеріального становища.
З середини 1880-х рр. Фруг також багато пише на мові ідиш (вірші та фейлетони публікує в журналі «Ідішес фолксблат»), до якого в початковий період своєї творчості ставився з упередженням. Багато віршів Фруга на ідиш ( «Замд ун штерн» - «Пісок і зірка», «Лід фун дер Арбет» - «Пісня про працю», і інші), а також російською мовою користувалися популярністю і були перекладені на музику. У вірші «Ді Вілде тойба» ( «Дикий голуб») Фруг відбив марність своїх юнацьких спроб увійти як рівний в російську поезію. У 1896 р вийшла збірка його віршів на ідиш «Лідер ун геданкен» ( «Вірші і думки»), в 1904 р редакція петербурзької газети «Фрайнд» випустила в двох томах Повне зібрання віршів Фруга, написаних на ідиш.
У 1895 р кілька віршів Фруга побачили світ у збірці «Молода поезія» (СПб.), В 1897 р з'явилося третє видання його «Віршів», а в 1898 р були випущені збірники прози «Ескізи і казки» та «Зустрічі і враження ». У 1898 р в Варшаві у видавництві «Тушія» в перекладі на іврит Я. Каплана були видані вірші Фруга, написані російською мовою. Однак час першого громадського успіху для Фруга минуло, і він змушений був заробляти на життя, публікуючись в бульварних газетах «Петербурзький листок» і «Петербурзька газета», де під псевдонім Ієронім Добрий поміщав малохудожні щотижневі фейлетони і вірші на злобу дня. У 1899-1904 рр. співпрацював у видаваному в Петербурзі С. Грузенберг (1854-1909) російсько-єврейському органі «Майбуття». Його беззастережна підтримка сіоністського руху відображена в збірниках «Сіоніди і інші вірші. 1897-1902 »(СПб. 1902) і« Пісні результату »(СПб. 1908).
У 1909 р Фруг переїхав до Одеси, де зблизився з групою діячів нової літератури на івриті; активно брав участь в єврейському літературному суспільстві (голова Одеського відділення), переклав на російську мову «Аггада» (Одеса, 1910), складену Х. Н. Бялик і І. Равніцкім. і знову, як в юності, став писати вірші на івриті (Д. Фришман назвав майже сорокарічну літературну діяльність Фруга російською мовою тривалим перервою в поетичній творчості на рідній мові, тобто на івриті). Матеріальні труднощі змусили Фруга (блискучого читця-декламатора) роз'їжджати по містах і містечках смуги осілості, заробляючи на життя читанням віршів. У 1910 р він різко відхилив пропозицію про святкування свого тридцятирічного літературного ювілею. Нужда, біди (в тому числі смерть єдиної дочки) і хвороби супроводжували поета все життя. За труною Фруга йшло близько ста тисяч чоловік, і рух транспорту в деяких місцях Одеси було призупинено. Х. Н. Бялик у зв'язку з кончиною Фруга сказав: «Читаючи Фруга навіть на чужому мені мовою, я відчував в ньому рідну душу, душу єврея, я почув запах Біблії і пророків. Для мене Фруг писав не по-російськи. Читаючи його російські вірші, я не помічав російської мови. Я відчував у кожному слові мову предків, мова Біблії. »
У період Другої світової війни окупаційна влада вивозили з Радянського Союзу серед іншого і надгробні пам'ятники. Після війни пам'ятник Фруга був виявлений в Румунії, і єврейська громада Бухареста встановила його на своєму кладовищі, а в 1976 р пам'ятник з надгробної плитою був перевезений в Ізраїль і встановлений на старому тель-авівському кладовищі, де поховані багато єврейських письменники (в тому числі Х. Н. Бялик, Ахад- х а-'Ам. Ш. Черніховскій).
Фруг активно виступав як фейлетоніст і нарисовець. Його проза більш точно, ніж лірика, відтворювала панують в єврейському суспільстві настрої. У спогадах він намагався відобразити знайомі з дитинства образи євреїв-колоністів, народні типи ( «Два генерала», «По-новому», «Лея-маггід» та інші), в нарисах - відтворити і по-своєму інтерпретувати єврейські традиції і свята ( «Пурим-котон», «Свято Тори», «Великодні начерки» та інші). Фейлетони Фруга, присвячені сучасним проблемам: антисемітизму, асиміляції, еміграційному руху, особливостям національного світогляду, часто об'єднані в цикли ( «З редакційної архіву», «З щоденника», «Історія одного містечка» та інші), були переважно спрямовані на подолання роз'єднаності єврейського народу.