Хамазулен з гіркого полину
Хамазулен (1,4-диметил-7-етілазулен) є представником групи бициклических вуглеводнів - азуленом, що зустрічаються в деяких ефірних маслах (римської ромашки, евкаліпта, полину та ін.) Азулени- густо пофарбовані в синій чи фіолетовий колір сполуки, що утворюються при дегидрировании і дегідратації відповідних сесквітерпенових спиртів, кислот і лактонов. Багато з них, в тому числі хамазулен, отримані синтетично. Останній рекомендується як антибіотичний (бактерицидний) препарат для лікування звичайних і променевих опіків.
__________________________________________________
Сировина і реактиви:
сухе листя гіркого полину. 200 г
їдке калі (10-процентний спиртовий розчин) 50 мл
концентрована соляна кислота. 30 мл
сірчана кислота, петролейний ефір, діетиловий
ефір.
________________________________________________
Сухі подрібнені листя полину (Artemisia absinthium) екстрагують спиртом в апараті Сокслета (див. Примітку). До екстракту, ще містить розчинник, доливають 50 мл 10-процентного спиртового розчину їдкого калі, колбу приєднують до зворотного холодильника і нагрівають 10 годині на водяній бані. Азуленоген перетворюється в азулен. Охолоджений лужний розчин обережно обробляють розведеною сірчаної кислотою до кислої реакції на конго і переганяють хамазулен з водяною парою. Перегонку ведуть до тих пір, поки не почнуть переходити безбарвні погони (хамазулен забарвлений в синій колір). Дистилят переносять в ділильну воронку, і продукт кілька разів витягають петролейним ефіром. Об'єднані витяжки обробляють концентрованою соляною кислотою 3 рази порціями по 10 мл. Кислий екстракт розбавляють 300 мл води. Хамазулен знову витягають ефіром. Розчин сушать сульфатом натрію, розчинник відганяють на водяній бані; в залишку буде сирої хамазулен. Для остаточного очищення його переганяють у вакуумі з маленькою кляйзеновской або воротнічкової колбочки, збираючи фракцію 145-150 ° при 10 мм. Вихід близько 0,2 м
Аддукт з ТРИНІТРОБЕНЗОЛ. Рівні кількості симетричного ТРИНІТРОБЕНЗОЛ і хамазулена розчиняють при нагріванні в 10-кратному кількості спирту. Аддукт викристалізовується при охолодженні. Т. пл. 131-132 °.
Примітка. Гіркий полин росте майже повсюдно на узбіччях польових доріг і порожніх землях. Можна користуватися також наявними в аптеках готовим полиновим екстрактом.