"Той, хто дивиться за містом" - це скоріше все-таки кримінальну поняття, ніж обивательська. Розумно припустити, що смотрящим за містом називають людину, яка призначений злодіями "в законі", старшої злодійський кастою, стежити за дотриманням злодійських законів на території міста. У підпорядкуванні цієї людини, а точніше, під його наглядом, можуть бути дивляться за районами і так далі.
Ну а якщо спробувати розглянути це поняття з точки зір законослухняних громадян, то дивиться за містом - це мер чи сіті-менеджер.
Термін "Той, хто дивиться", з'явився в 20-40 роках в основному в тюремній лексиці, як жаргонізм. Як початковий пункт "смотрящий за камерою". Тобто відповідає за всю діяльність укладених в камері, особливо розподіл можливих матеріальних засобів. Поступово застосування цього терміна і обсяг почав розростатися переходити і на інші галузі життя. Особливу розширення і входження цього слова на волю стало можливим після беріївський амністії в 1954 році, коли за амністією вийшло з в'язниці велика кількість кримінальників.
Саме тоді почали з'являтися "дивляться" за населеними пунктами - тобто кримінальні елементи до яких стікалися общаковой кошти. Ще один поштовх у розвитку цього терміна став можливий в кінці 80-тих і початку 90-тих.
Дивляться вибираються і призначаються на злодійських сходках, але не безконтрольно. З іншого боку необхідно враховувати, що в 20-30 роках злочинна ієрархія (в тому числі і дивляться) була створена ВЧК і ГПУ для надійного контролю злочинного світу зсередини. При гострій необхідності розкриття злочину (особливо диверсійного і терористичного характеру) дивляться працюють як інформатори силових структур допущених до агентурної діяльності. Прикрити (підставити інших) або не видавати звичайних злочинців цілком в силах дивиться, але в разі диверсій і терористичних актів він навпаки зобов'язаний мобілізувати всі сили для знаходження істинної інформації.
Отже "смотрящий за містом" - по жаргону виходить керівник злочинних груп в місті.
