Формальдегід (мурашиний альдегід, формальдегід) являє собою безбарвний газ з різким запахом Ткип. -19 ° С), тому зазвичай використовують формалін - 40% -ний водний розчин формальдегіду. Відрізнити формальдегід від інших альдегідів можна за допомогою реакції з фуксінсерністой кислотою (див. 2.3.5), так як пофарбований продукт взаємодії формальдегіду при додаванні декількох крапель 20% -во Н2 SO4 (30) не змінює забарвлення. З іншими альдегідами в цих умовах продукт знебарвлюється.
Оцтовий альдегід, ацетон, метилетилкетон. У цих речовинах є СН3 СО-угруповання, що дозволяє їх ідентифікувати йодоформною пробою (досвід 2.3.4). Етаналь також відновлює гідроксид міді (II) (досвід 2.3.1), а кетони розрізняють по фізичним константам.
Пропіоновий і масляний альдегіди (бутаналь) відкриваються реакціями на алдегідную групу, на відміну від етаналю не дають іодоформной проби (досвід 2.3.4), ідентіфціруют за допомогою фізичних констант.
Трихлороцтової альдегід (хлораль) містить атоми хлору, тому його ідентіфціруют за допомогою проби Бейльштейна (досвід 1.3).
Бензальдегід на відміну від аліфатичних альдегідовневосстанавлівает гідроксид міді (II), але дає інші реакції альдегідів (досвід 2.3). Бензальдегід, як і інші ароматичні альдегіди, має характерний запах і легко окислюється киснем повітря, що дозволяє ідентифікувати ці сполуки. 1 краплю альдегіду наносять на предметне скло і залишають на 1-2 год, протягом яких з'являються білі кристали бензойної кислоти. Остаточно ідентифікувати бензальдегід можна по фізичним константам.
Циклогексанон дає позитивну реакцію з гідроксиламіном (досвід 2.3.1) і негативну іодоформную пробу, остаточно його ідентифікують за фізичними властивостями.
Метанол (метиловий або деревний спирт, карбінол) - дуже сильна отрута, тому при роботі з ним потрібно дотримуватися підвищені заходи безпеки. Метанол відкривають по здатності окислюється до формальдегіду, восставлівая при цьому оксид міді (II) до Cu. У пробірку поміщають 2-3 краплі спирту. Мідний дріт (41), скручену в спіраль, двічі нагрівають до червоного в полум'я пальника і потім швидко опускають в спирт. Чорна поверхня спіралі перетворюється в золотисту (чому?). Утворений при цьому формальдегід відкривають якісними реакціями на альдегідгную групу (досвід 2.3).
Етанол (етиловий спирт) як і метанол окислюється оксидом міді (II) в умовах попереднього досвіду до оцтового альдегіду. Останній на відміну від формальдегіду дає йодоформну пробу (досвід 2.3.4).
Пропан-2-ол (ізопропіловий спирт) відкривають іодоформной пробою, (досвід 2.3.4), проте реакцію проводять при нагріванні (60 ° С), щоб відбулося первинне окислення спирту до пропанона, який є метілкетони.
2-метілпропан-2-ол (третбутилового спирт) як третинний спирт легко заміщає гідроксильну групу на галоген при дії HHal. До 1 мл концентрованої соляної кислоти добавляют5 крапель спирту, пробірку добре струшують, спостерігаючи за змінами протягом двох хвилин. Утворений хлоралкан не розчинний у водному розчині кислоти, тому спостерігається помутніння розчину. Первинні і вторинні спирти в цих умовах не реагують.
Етан-1,2-діол (етиленгліколь), пропан-1,2,3-тріол (гліцерин) як поліспирти відкривають за допомогою реакції з гідроксидом міді (II) (досвід 2.4.1). Крім того, гліцерин в результаті внутрішньомолекулярної дегідратації перетворюється в акролеина, який потім ідентифікують якісними реакціями на альдегідну групу (досліди 2.4).
У суху пробірку поміщають 3-5 кристалів гідросульфату калію КHSO4 (44) і 1 краплю гліцерину. Суміш обережно нагрівають на полум'ї пальника. Спостерігається побуріння рідини в пробірці і поява дуже характерного їдкого запаху акролеина, який знаком завдяки тому, що утворюється в процесі смаження при підгоряння жиру, який представляє собою сложнвий ефір гліцерінаі і вищих жирних кислот. Утворений акролеин виявляють по почервоніння папірці, змоченою фуксінсерністой кислотою (48) і внесеної в пробірку з речовиною.
Інші спирти ідентифікують за фізичними константами.
5. Ідентифікація складних ефірів. Складні ефіри аліфатичних спиртів є рідини з характерним приємним фруктовим запахом, відкривають реакцією з гідроксидом натрію (досвід 2.5), ідентифікують за фізичними властивостями.
Кисневмісних ПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ
1. На підставі якісних реакцій (табл. 2.2) необхідно встановити клас сполук, до якого належить невідому речовину: спирт, багатоатомний спирт, фенол, карбонова кислота, альдегід, кетон, метілкетони, складний ефір карбонової кислоти.
2. Ідентифікувати невідому речовину шляхом зіставлення табличних значень констант речовин (табл. П.1.6-п.1.10) встановленого класу з зазначеними викладачем значеннями.
3. Заповнити таблицю 2.3 і захистити завдання.
Ідентифікація невідомого кисневмісного речовини (зразок)