Ескі-Кермен заснований на важкодоступному плато на початку VI століття; за припущенням, скіфо-сарматами. Його назва в перекладі з татарської означає "Стара Фортеця". Ескі-Кермен був добре укріплений. Над обривами тяглися оборонні стіни з великих блоків вапняку товщиною в 2 метри і висотою до 3,5 метрів. Вежі-каземати були висічені в скелях або складені з каменю. На випадок облоги був вирубаний глибокий колодязь на 70 кубометрів води. Велика частина території фортеці була незабудованої - як резерв захищеної площі і притулок для жителів долини на випадок військової небезпеки.
Житловий місто займало площу 10 га і майже суцільно був забудований двоповерховими будинками, покритими черепицею. Перший кам'яний поверх з вирубаними в скелі підвалами служив для господарських потреб; другий - житловий - був дерев'яним і, як правило, з балконами. У місті були водопровід з гончарних труб, підводили воду від джерел сусідньої височини за чотири кілометри; кілька культових споруд, некрополь. Схили Ескі-Кермена порізані печерами. Їх близько 350 і відносяться вони здебільшого до XII-XIII ст. Печери служили приміщеннями для худоби, ремісничими майстернями, давильнями винограду і резервуарами для виноградного соку.
Історія виникнення, життя і загибелі «печерних міст» дуже слабо вивчена, так як історична наука не має в своєму розпорядженні ніякими письмовими джерелами і тільки археологічні розкопки проливають світло на ті давно минулі часи. В цьому відношенні Ескі-Кермень пощастило більше за інших. Завдяки десятирічним, з 1928 по 1937 рр. археологічним розкопкам його історія розкрита досить повно.
Столова гора, на платообразной вершині якої розташований Ескі-Кермен. витягнута з півдня на північ. Протяжність плато - 1.040 м. Найбільша ширина - 170 м. Висота над рівнем моря - близько 400 м. Будівлі Ескі-Кермена відносяться до двох періодів: VI-VIII ст. коли функціонували оборонні споруди міста, і IX-XIII ст. коли Ескі-Кермен після захоплення його хазарами являв собою велике, майже незахищене поселення.
Ескі-Керменське фортеця мала чотири входу. Головний вхід був з південної сторони через головні ворота міста, до них вела звивиста дорога, вирубані в скелі. Три пішохідні стежки вели до міста зі сходу і півночі.
Відмінною рисою великих «печерних місто» є їх відносно велика площа (10-5 га) і характерна планування: міських кварталах відводилася тільки частина території, приблизно 2/3, біля головних воріт міста. Друга частина була позбавлена будівель і відокремлювалася від першої стіною необоронітельного характеру. В період навали кочових племен в таких містах знаходило притулок не тільки населення міста, а й жителі прилеглих селищ. У мирний час це внутрішній простір могло служити ринковою площею, пасовищем і місцем стоянок торговельних караванів.
Ескі-Кермен був першокласну фортецю свого часу. Вона повністю відповідала тим вимогам, які пред'являлися до військових споруд подібного типу. В Ескі-Кермені поєднуються винятковий рельєф місцевості з укріпленнями, створеними руками людини. Вертикальні обриви скель виключали можливість застосування нападниками стінобитнихзнарядь. Круті скелі гір унеможливлювали напад за допомогою пересувних веж. Пануюча висота, на якій знаходилася фортеця, дозволяла навіть зі звичайного лука прострілювати всі підступи до неї. Крім того, захисники мали в своєму розпорядженні більш потужне озброєння того часу, наприклад каменемети, які встановлювалися на майданчиках виступів скель. Снаряди для них у вигляді круглих ядер знайдені при археологічних розкопках.
І все ж основною зброєю у захисників фортеці були лук, стріли, праща і великі округлі камені. Основою оборони фортеці були її бойові стіни, наземні вежі і характерні тільки для Ескі-Кермена «печерні каземати». Фортеця могла витримати тривалу оборону, так як на її території була вирішена дуже важлива проблема водопостачання, завдяки спорудженню стану облоги колодязя і цистерн для збору води. Крім того, мешканці Ескі-Кермена на випадок тривалої облоги могли заготовити тисячі центнерів зерна. Для його зберігання на багатьох ділянках оборони були видовбані в скелях зернові ями, що збереглися до наших днів.
Потужна оборонна система, розвинена на той час економіка, вигідне місце розташування, близькість від головного торгового шляху із степів до Херсонесу - все це зробило Ескі-Кермен важливим політичним і адміністративним центром південно-західного Криму. Ця його роль зберігалася до кінця VIII століття, коли відбулася подія, різко змінило долю міста.
Утиск населення хазарами, гніт світських феодалів, насильницька християнізація, здійснювана швидкими иконопочитателями, викликали повстання, про яке згадує письмове джерело - «Житіє Іоанна Готського». Правда, він не розповідає про причини повстання, а лише повідомляє, що народ виступив проти хазар. Це було в 787 році.
Повстання охопило більшу частину Таврики. Очолив його єпископ Іоанн Готський. Потім, мабуть, він зрадив інтереси повсталих, увійшов у змову зі світською владою і, як оповідає «Житіє», народ видав його хазарам. Але єпископу вдалося втекти. Пізніше він був зарахований до «лику святих» християнською церквою.
Дослідники припускають, що Ескі-Кермен був одним з осередків повстання. Тому, придушивши повсталий народ, хазари зруйнували систему оборони міста. Але життя на плато не завмерло. Ескі-Кермен існував після цього як незахищене, відкрите поселення. Оборонні печери були пристосовані під комори, стійла для худоби, частково перероблені в церкви, каплиці, усипальниці.
Матеріали, знайдені археологами при розкопках, свідчать, що місто було розгромлено і спалено 1299 року ордами темника Ногая, майже все населення знищено. І після цього вже не відродився. Час перетворив Ескі-Кермен в купи каміння, покритого землею, зарослих чагарником і травою.