В кінці ХVІІІ - початку ХІХ ст. місце майбутньої площі являло собою пустир, який носив назву Козине болото, до якого примикали залишки оборонного валу, з розташованими біля його підніжжя греблею і водяним млином.
Площа ж, як така, сформувалася в початку 1830 - х рр. коли були знесені, що виходять на неї, частини великого оборонного валу і з'явилися перші дерев'яні будинки.
1869-1876 рр.- площа називалася "Крещатинская".
Поступово територія площі забудовується магазинами, трактирами, готелями. В середині 1850 - х рр. вперше провели деякий нівелювання Хрещатицькій площі і замостили її проїжджу частину бруківкою, який у 1904 році замінили гранітними кубиками. Нова бруківка проіснувала до літа 1934 р
Панорама Хрещатицькій площі. Малюнок 1860-х рр.
Панорама Хрещатицькій площі. Фото 1860-х рр.
Вулиця Хрещатик. Фото першої половини 1870-х рр.
1876-1919 рр. - площа називалася "Думська"
Міська рада. Фото1870-х рр.
Сквер на Думській площі. Фото1910-х рр.
1919-1935 рр. - площа називалася "Радянська".
В ознаменування 60-ти річчя М. Калініна, площа в 1935 р отримала назву "площа Калініна". Після закінчення реконструкції вулиці Воровського та площі Калініна, військові паради та святкові демонстрації стали проводити саме тут.
Площа Калініна. Фото 1945 р
Ті, що вижили під час окупації кияни разом з полоненими окупантами, приступили до розбирання руїн. Єдиним механізмом допомагали прибирати сміття з зруйнованих вулиць в перші місяці після звільнення, був трудяга трамвай, рейки якого в терміновому порядку проклали, по Хрещатику і по вулицях, прилеглих до нього.
Площа Калініна. Фото 1950 р
На площі Калініна, яка тепер розташовувалася по обидва боки Хрещатика і мала в довжину близько 460 метрів, так само замінили асфальт. На місці де стояло згоріле будівлю Обкому, влаштували газони і квітники з центральною клумбою, що проіснували до кінця 1970 - х рр. По інший бік вулиці, на місці зруйнованих будинків також розмістили великі газони і квітники.
Майже одночасно із закінченням будівництва цих будівель, на височині, де до війни стояло найвище київське будівлю, розгорнулися будівельні роботи. Тут почали зводити нову багатоповерховий готель. Будували її досить довго, що частково було обумовлено почалася в 1955 р боротьбою з надмірностями і прикрашення в архітектурі.
У 1958 р між вулицями Мало-Житомирській і Калініна (Софійській), за проектом архітектора Ф. Фрідліна, побудували новий житловий будинок, а в цілому, з проекту реконструкції площі Калініна, складеного в 1949 р була використана тільки концепція забудови.
У нових будинках - близнюках відкрилися магазини, частина яких існує до цих пір.
Площа Калініна. Фото 1954 р
Площа Калініна. Фото 1960-х рр.
За матеріалами Архітектурний союз