В кінці вісімнадцятого століття - початку дев'ятнадцятого на місцевості, де пізніше була сформована площа, знаходився пустир, на який виходили руїни оборонних споруд, і біля підніжжя яких розташовувалися водяний млин і гребля. В історичних творах М.Закревського датуються 1868 року, описується київська базарна площа в центрі Хрещатика, яку з давніх-давен прозвали «Козине Болото».
Як така, площа була сформована в 30-х роках дев'ятнадцятого століття, після знесення руїн оборонних земляних укріплень і з появою перших споруд, спочатку дерев'яних, а пізніше кам'яних. Після площа стала іменуватися «Хрещатицька», отримавши назву від вулиці Хрещатик, до якої вона прилягала. На ній також облаштували великий ринок, поступово територію площі забудували магазинами, готелями, питущими закладами. В середині 19 століття проїжджу частину "Хрещатицькій площі" вимостили бруківкою, яку на початку двадцятого століття замінили на гранітні кубики, і бруківка в такому вигляді проіснувала до середини тисяча дев'ятсот тридцять чотири.
У 1876 на "Хрещатицькій" звели будівлю, в якому стала розміщуватися Міська Дума, і вона стала називатися «Думська».
З 1919 площа стала називатися «Радянська», а в 1935 вона була перейменована на честь М. І. Калініна - відомого радянського партійного і державного діяча, і саме тут стали проводити паради з використанням військової техніки та святкові демонстрації трудящих.
Будівля Думи, в якому після революції розміщувався обласний комітет КП (б) У, під час ВВВ повністю згоріло і на цьому місці облаштували зелені газони і клумби з центральним квітником, а територія площі значно збільшилася завдяки зруйнованим будівлям по непарній стороні Хрещатика.
