Голлівудська мрія і чемпіонський характер привели Олега Тактарова в Октагон і зробили його одним з найуспішніших бійців UFC першої хвилі.
Октагон замість Голлівуду
Епічні протистояння з Північному
Однак шлях нагору не був встелений для росіянина пелюстками білих троянд. Уже в наступній сутичці на нього чекав величезний борець-важковаговик, майбутній член Залу слави Ден Северн. Він став першим успішним представником вільної боротьби в ММА і брав своє за рахунок фізичної сили. Тактаров вже на перших секундах опинився під могутнім суперником, який обрушував на нього град ударів. Северн щосили користувався вседозволеністю тодішніх правил і наносив удари колінами в голову по лежачому суперникові, бив готової і працював пальцями над розтином Олега. В результат сильної кровотечі рефері Джон Маккарті зупинив бій. Тактаров не був згоден з таким рішенням і вимагав продовження сутички, але суддя був непохитний. Але стійкістю і волею до перемоги Олег швидко завоював повагу американської публіки і став одним з найпопулярніших бійців UFC.
З гранатою під Танка
Зірковий час Олега Тактарова настав на турнірі в високогірному Колорадо. У другій для себе четвірці самбіст вирішив відмовитися від кімоно і вийшов в звичних для бійця ММА трусах. Для перемог над Дейвом Беннет і Ентоні Масіаса йому вистачило в цілому 66 секунд, проте головне випробування чекало Олега в фіналі. Колоритний нокаутер Девід Танк Еббот був першим грізним нокаутером в октагоні. Не володіючи досконалої боксерської технікою, він брав своє неймовірною фізичною силою і забійними ударами, від яких бійці втрачали свідомість ще до зіткнення з кинувся.
Тактарова довелося застосувати розумну тактику проти переважаючого в вазі опонента. Спочатку він віддав Танку ініціативу, стримав його натиск і дозволив вимахнув. А коли Еббот був виснажений і ледь тримався на ногах, Тактаров проліз йому за спину і провів задушливий прийом, після чого сам ледь не втратив свідомість від зневоднення. Після виснажливої 18-хвилинної битви в середньогір'ї обидва бійця потрапили в госпіталь, а Тактаров став першим в російській історії чемпіоном UFC.
У лігві Лева
Олег швидко зрозумів: щоб прогресувати в стрімко розвивається єдиноборств, потрібно тренуватися з кращими бійцями в кращих таборах Америки. Він нерідко гостював у однієї з перших успішних професійних команд Lion's Den ( «Лігво Лева»), яку заснував легендарний Кен Шемрок. Бійці швидко здружилися і нерідко проводили спаринги при підготовці до бою. Тактаров завжди дивувався надзвичайною витривалістю Шемрок і навіть підозрював його у вживанні стероїдів. Допінг-контролі в UFC в ті роки не існувало, а тому перевірити його правоту не було можливості. Завдяки перемозі на турнірі Тактаров отримав право на супербій проти Шемрок, який до цього здолав Северна. 33 хвилини сутички так і не вивели переможця. Шемрок мав перевагу в партері, проте суддівське рішення не було передбачено регламентом, а тому результатом бою стала нічия.