Алкадіени - ненасичені вуглеводні, що містять дві подвійні зв'язку. Загальна формула алкадиенов З n Н2N -2.
Якщо подвійні зв'язку розділені в вуглецевого ланцюга двома або більше одинарними зв'язками (наприклад, Пентада-1,4), то такі подвійні зв'язки називаються ізольованими. Хімічні властивості алкадиенов з ізольованими подвійними зв'язками не відрізняються від властивостей алкенів з тією лише різницею, що в ре-акції можуть вступати не одна, а дві подвійні зв'язку незалежно один від одного.
Якщо подвійні зв'язку розділені в ланцюзі тільки однієї s -зв'язком, то їх називають сполученими. Найважливіші представники со-пряженого диенов:
Існують також дієни з системою С = С = С, звані Ален. такі подвійні зв'язки називають кумулірованнимі. Пер-вий член гомологічного ряду - аллен СН2 = С = СН 2. безбарвний газ з tnл = -136,2 ° С і t кип = -34,5 ° С.
Далі розглянемо тільки пов'язані дієни, що мають велике практичне значення.
У сполучених дієнах p-електронні хмари подвійних зв'язків перекриваються між собою і утворюють єдине p-електронів хмара. У сполученої системі p-електронів вже не належать певним зв'язків, вони делокалізованних по всім атомам, тому структуру диенов можна зобразити сле-дмуть чином (на прикладі бутадієну):
Пунктирні лінії показують область делокалізації електрон-тронів і позначають проміжний порядок зв'язку між С-С і С = С. Ланцюг сполучення може включати велику кількість двой-них зв'язків. Чим вона довша, тим більше делокализация p-електронів і тим стійкіше молекула.
Для алкадиенов характерні ті ж види ізомерії, що і для алкенів:
1) ізомерія вуглецевого скелета.
2) ізомерія положення подвійних зв'язків
Номенклатура. Головну ланцюг в дієнах вибирають так, щоб вона містила обидві подвійні зв'язки, і нумерують з того кінця, при якому сума номерів положень подвійних зв'язків мінімальна. У назві відповідного алкана закінчення -а замінюється на -діен.
Алкадіени - ненасичені вуглеводні, що містять дві подвійні зв'язку. Загальна формула алкадиенов З n Н2N -2.
Якщо подвійні зв'язку розділені в вуглецевого ланцюга двома або більше одинарними зв'язками (наприклад, Пентада-1,4), то такі подвійні зв'язки називаються ізольованими. Хімічні властивості алкадиенов з ізольованими подвійними зв'язками не відрізняються від властивостей алкенів з тією лише різницею, що в ре-акції можуть вступати не одна, а дві подвійні зв'язку незалежно один від одного.
Якщо подвійні зв'язку розділені в ланцюзі тільки однієї s -зв'язком, то їх називають сполученими. Найважливіші представники со-пряженого диенов:
Існують також дієни з системою С = С = С, звані Ален. такі подвійні зв'язки називають кумулірованнимі. Пер-вий член гомологічного ряду - аллен СН2 = С = СН 2. безбарвний газ з tnл = -136,2 ° С і t кип = -34,5 ° С.
Далі розглянемо тільки пов'язані дієни, що мають велике практичне значення.
У сполучених дієнах p-електронні хмари подвійних зв'язків перекриваються між собою і утворюють єдине p-електронів хмара. У сполученої системі p-електронів вже не належать певним зв'язків, вони делокалізованних по всім атомам, тому структуру диенов можна зобразити сле-дмуть чином (на прикладі бутадієну):
Пунктирні лінії показують область делокалізації електрон-тронів і позначають проміжний порядок зв'язку між С-С і С = С. Ланцюг сполучення може включати велику кількість двой-них зв'язків. Чим вона довша, тим більше делокализация p-електронів і тим стійкіше молекула.
Для алкадиенов характерні ті ж види ізомерії, що і для алкенів:
1) ізомерія вуглецевого скелета.
2) ізомерія положення подвійних зв'язків
Номенклатура. Головну ланцюг в дієнах вибирають так, щоб вона містила обидві подвійні зв'язки, і нумерують з того кінця, при якому сума номерів положень подвійних зв'язків мінімальна. У назві відповідного алкана закінчення -а замінюється на -діен.
>>>>>> Хімія: Ізомерія і її види
Розрізняють два види ізомерії: структурну і просторову (стереоізомерів). Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком зв'язку атомів в молекулі, стерео-ізомери - розташуванням атомів в просторі при однаковому порядку зв'язків між ними.
Виділяють такі різновиди структурної ізомерії: изомерию вуглецевого скелета, изомерию положення, изомерию різних класів органічних сполук (міжкласовий изомерию).
Ізомерія вуглецевого скелета обумовлена різним порядком зв'язку між атомами. утворюють скелет молекули. Як вже було показано, молекулярної формулі С4Н10 відповідають два вуглеводню: н-бутан і ізобутан. Для вуглеводню С5Н12 можливі три ізомеру: пентан, з-пентан і неопентана.
Зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі число ізомерів швидко зростає. Для вуглеводню С10Н22 їх уже 75, а для вуглеводню С20Н44 - 366 319.
Ізомерія положення обумовлена різним положенням кратного зв'язку, заступника, функціональної групи при однаковому вуглецевому кістяку молекули:
Ізомерія різних класів органічних сполук (межклассовая ізомерія) обумовлена різним положенням і поєднанням атомів в молекулах речовин, що мають однакову молекулярну формулу, але належать різним класам. Так, молекулярної формулі С6В12 відповідає ненасичений вуглеводень гексен-1 і циклічний циклогексан:
Ізомери цього типу містять різні функціональні групи і відносяться до різних класів речовин. Тому вони відрізняються за фізичними і хімічними властивостями значно більше, ніж ізомери вуглецевого скелета або ізомери положення.
просторова
Просторова ізомерія поділяється на два види: геометричну і оптичну.
Геометрична ізомерія характерна для сполук, що містять подвійні зв'язки, і циклічних з'єднань. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв'язку або в циклі неможливо, заступники можуть розташовуватися або по одну сторону площині подвійного зв'язку або циклу (цис-положення), або по різні боки (транс-положення). Позначення цис- і транс- зазвичай відносять до пари однакових заступників.
Геометричні ізомери розрізняються по фізичних і хімічних властивостях.
Оптична ізомерія виникає, якщо молекула несумісна зі своїм зображенням у дзеркалі. Це можливо, коли у атома вуглецю в молекулі чотири різних заступника. Цей атом називають асиметричним. Прикладом такої молекули є молекула а-амінопропіоновая (а-аланін) СН3СН (КН2) СООН.
Як видно, молекула а-аланіну ні при якому переміщенні не може збігтися зі своїм дзеркальним відображенням. Такі просторові ізомери називаються дзеркальними, оптичними антиподами, або енантіомерами. Всі фізичні і практично всі хімічні властивості таких ізомерів ідентичні.
Вивчення оптичної ізомерії необхідно при розгляді багатьох реакцій, що протікають в організмі. Більшість цих реакцій йде під дією ферментів - біологічних каталізаторів. Молекули цих речовин повинні підходити до молекул сполук, на які вони діють, як ключ до замка, отже, просторова будова, взаємне розташування ділянок молекул і інші просторові чинники мають для перебігу цих реакцій велике значення. Такі реакції називають стереоселективного.
Більшість природних сполук є індивідуальними енантіомерами, і їх біологічну дію (починаючи від смаку і запаху і закінчуючи лікарським дією) різко відрізняється від властивостей їх оптичних антиподів, отриманих в лабораторії. Подібне розходження в біологічної активності має величезне значення, так як лежить в основі найважливішого властивості всіх живих організмів -.
Які види ізомерії ви знаєте?
Чим відрізняється структурна ізомерія від просторової?
Які із запропонованих сполук є:
Дайте всім речовинам назви.
4. Чи можлива геометрична (цис-, транс) ізомерія для: а) алканів; б) алкенов; в) алкинов; г) циклоалканов?
Поясніть, наведіть приклади.
дискусійні питання. самоперевірка для. методичні рекомендації
Якщо у вас є виправлення або пропозиції до даного уроку.
Якщо ви хочете побачити інші коригування та побажання до уроків, дивіться тут -.