У модельному бізнесі Кроуфорд з 16 років. За цей час вона прикрасила кілька сотень обкладинок провідних модних видань і вже незліченні кількість разів виходила на подіум. Цей колосальний досвід дав їй можливість попрацювати з кращими професіоналами індустрії і за допомогою їхніх порад грамотно вибудувати свій гардероб - без надмірностей, але й без зайвої строгості. Так, однією з його основ є плаття-футляр. Незважаючи на ідеальні ноги, Кроуфорд вважає за краще сукні трохи нижче коліна. У числі її фаворитів монохромні наряди з різноманітним поєднанням чорного і білого. Якщо вона вибирає колір, то найчастіше це буде один чистий відтінок - помаранчевий, червоний або синій.
Зростання Сінді Кроуфорд - 177 сантиметрів, але вона все одно любить туфлі на високих тонких підборах і надягає їх практично завжди. Найчастіше її вибір падає на класичні човники, візуально подовжують ноги. У питаннях вибору кольору обмежень у Кроуфорд ніяких немає - від світло-бежевих до золотих або неоново-малинових.
Гардероб Сінді Кроуфорд також складно уявити без жакетів з підкресленою лінією плеча, помітною фурнітурою і ідеальним кроєм. Серед її лідерів - жакети Balmain. які вона носить в парі з вузькими шкіряними штанами і босоніжками на тонких шпильках. Подібний набір популярний серед моделей всіх мастей і вікових груп, але на відміну від юних дівчат, Кроуфорд виглядає в цьому одязі по-справжньому елегантно і сексуально.
Неформальні фотографії Сінді Кроуфорд доводять, що вона любить і вміє носити джинси-кльош, які підносять її фігуру в ще більш вигідному світлі. Поєднує вона джинси з такими ж базовими речами - трикотажними топами, шкіряними косухи або вже згаданими жакетами.
Практично весь гардероб Сінді Кроуфорд підкреслює її тонку талію. Це роблять і комбінезони, за допомогою яких вона часто замінює на червоних доріжках вечірні сукні. Один з найбільш вдалих прикладів - чорно-білий комбінезон Emanuel Ungaro, який Кроуфорд вибрала для азіатської прем'єри фільму "Госпіталь в небі".
Карл Лагерфельд якось сказав, що в Сінді Кроуфорд поєднуються класична краса і образ "дівчини мрії кожного американця". Супермодель підтверджує його слова здатністю виглядати як дівчина з сусіднього двору і принцеса одночасно. Улюблені всіма американцями речі, такі як джинсова широка сорочка, вона носить настільки просто і елегантно, що з неї обов'язково варто брати приклад.
Маленьке чорне плаття
Сінді Кроуфорд практично неможливо побачити в речах кричущих і зухвалих. Для урочистих приводів і багатьох публічних заходів вона часто вибирає маленьке чорне плаття, своїм прикладом доводячи, що все-таки воно має бути в шафі у кожної жінки, і не одне.