ми твій ганебний недуга в подвиг визначимо.
1) ставити рекомендую з PyCharm, в цілому все те ж саме, залежно він теж підтягує, але влаштовано симпатичніше (наприклад на 2.7 32bit цей newspaper поставився без питань одним кліком)
2) деякі модулі залежать від інших модулів, і, звичайно, скачують їх при установці через pip, але не завжди можуть поставити. Тоді потрібно дивитися в логи і ставити ці залежності вручну / безпосередньо (теж з PyCharm, але розбирати індивідуально, чому яка не поставили - наприклад, не скачати або ще щось)
3) і, нарешті, і залежно з п.2 і самі модулі можуть залежати від компіляції C ++ ного коду. Тут, як правило, буде засідка: іноді він відразу-то і під Linux не збирається (бо вже в C ++ коді є залежності, розрядність та ж)), ну а під Windows зовсім похмуро: тут на допомогу приходять готові інсталятори, які вже містять скомпільовані Dll ки, ставляться вони інсталлер, як правило, і після установки цілком собі видно в PyCharm, після чого можна сміливо ставити залежать від них.
Виходячи з п.3 ви повинні розуміти, що шанси поставити модуль, що залежить від Сішного коду, прямо пропорційні Вашому вмінню користуватися Гуглом або Вашого досвіду в C компіляції. Говорячи простіше - якщо інсталятор не знайдете - поставити неможливо.
Наприклад, PyCurl для 64 бітної вінди існує тільки версії 7.19, а останній - 7.19.5, різниця на ділі величезна - останній підтримує Унікод, а перший немає, в результаті не працює нормально, наприклад, GrabLib. Також практично немає під третій пітон деяких старих компілює (по-моєму, SciPy тільки під 2,7 і т.п.). Також під Вінду просто немає деяких новомодних, наприклад, aiohttp (цей може і є, але ось пов'язаних з ним точно немає, тобто особливо з асіхроном не погіршує). Популярний lxml відсутня під 64 біта і т.д.
Тому використовувати Linux вам доведеться. Оригінально "сумісність" вирішують в Kivy - під Вінду дають скачати виртуалку з Лінукс. Може від неї і відштовхнутися, розрядність тільки перевірте.
Але! Не забувайте, що Python це і GUI додатки (і гри), а їх аудиторія живе на Windows, тому проблему потрібно знати з усіх боків, і відмовлятися від Windows ( "я поставив Лінук і все пофіг") не можна.