Майбутній актор з'явився на світло в Казахстані в місті Джезказган, де його батько, колишній царський офіцер і дворянин, відбував заслання.
Янковські - досить великий дворянський рід, що має польські та білоруські корені. Батько актора Ян Павлович Янковський (пізніше закріпилося ім'я Іван) народився у Варшаві, а родовий маєток мав під Вітебськом. Під час Першої світової війни служив в званні штабс-капітана в лейб-гвардії Семенівському полку. Товаришем по службі і другом Яна Янковського був майбутній червоний маршал Михайло Тухачевський. Під час знаменитого Брусиловського прориву Ян Янковський був важко поранений, за хоробрість був нагороджений орденом Святого Георгія. Після революції Янковський служив в червоній армії під керівництвом свого колишнього товариша по службі Тухачевського. Надалі це близьке знайомство з опальним маршалом ще неодноразово «АУКА» для сім'ї Янковських.
- Він був дуже благородною людиною, дивовижної краси - і зовнішньої, і внутрішньої. Прекрасно співав і декламував вірші, вечорами читав вголос романи. Тому внутрішній артистизм, акторські гени, по-моєму, у нас від батька, - згадував пізніше Ростислав Янковський.
Про сім'ю Марини Іванівни, матері Олега Янковського, відомо не так багато. Можливо тому, що її батько, генерал і герой оборони Порт-Артура воював на стороні білих і цей факт Янковські намагалися не афішувати. Їм цілком вистачало неприємностей, викликаних знайомством з Тухачевським. Але одного разу Олег Янковський обмовився, що його бабуся по лінії матері в дитинстві була близько знайома з Володею Ульяновим.
Як зізнавався Микола Янковський (середній син), після народження двох синів, мама дуже хотіла доньку, але народився Олег. У сімейному архіві Янковських збереглася фотографія, де Марина Іванівна навіть пов'язала молодшому синові бантик. Олег, який народився, коли його батько був уже в досить солідному віці, був улюбленцем усієї сім'ї. І хоча жили дуже бідно і часто впроголодь, молодшого намагалися підтримувати і по можливості - балувати.
Після війни, коли в країні через величезні людських втрат було важко з кваліфікованими кадрами, Івана Павловича, згадавши про його військове минуле, залучили до підготовки офіцерів запасу. У 1951 році сім'я переїхала до Саратова. Але до цього часу Іван Павлович Янковський був уже серйозно хворий: давалися взнаки роки, проведені у в'язниці, старе поранення і вік. У 1953 році він помер.
Старший син Янковських, Ростислав, до цього часу вже закінчив театральну студію при Ленінабадської драматичному театрі і працював в цьому ж театрі. А Олег з Миколою, мамою і бабусею спочатку тулилися у родичів в Саратові, а потім отримали 15-метрову кімнату в якій і жили всі разом. «Але і в таких умовах бабуся намагалася з нами розмовляти по-французьки», - розповідав пізніше Микола Іванович Янковський. Щоб прогодувати сім'ю, Марія Іванівна вивчилася на бухгалтера. Середній син, Микола ще під час навчання в школі, теж почав підробляти, паралельно займаючись в заводському театральному гуртку. Однак матеріальне становище сім'ї залишалося плачевним.
У 1957 році Ростислав Янковський (який до цього часу вже встиг одружитися) разом з дружиною Ніною і сином Ігорем переїхав до Мінська. Він був прийнятий Національний академічний драматичний театр ім. М. Горького, де і пропрацював до кінця свого життя. Щоб позбавити матір від матеріальних турбот (в родині до цього залишився один годувальник - Микола), через рік Ростислав забрав до себе 14-річного Олега, хоча йому й самому з родиною жити було ніде.
- Ми з дружиною Ніною приїхали до Саратова і просто жахнулися, побачивши, як убого вони живуть. Будинок знаходився майже в центрі міста, спали на підлозі, туалет розташовувався на вулиці. І Ніна мені каже: «Давай візьмемо Олега до себе». Мама, правда, не хотіла відривати дитину, він на той час уже 7-й клас закінчив. Ми його забрали, хоча жити-то ніде було. Жили ми тоді в гримерці. - розповідав пізніше про цей період Ростислав Янковський.
У цей час Олег Янковський захоплювався футболом і весь вільний час «ганяв м'яч». В результаті він фактично повністю закинув навчання і старшому братові довелося докласти чимало сил направляючи Олега на «шлях істинний». Незважаючи на те, що Олег подавав великі надії на футбольному полі, Ростислав заборонив йому пропадати на тренуваннях і велів зосередиться на навчанні. До речі, саме в Мінську Олег Янковський вперше вийшов на сцену в епізодичній ролі хлопчика Едіка в спектаклі «Барабанщица». Але актором стає не збирався. Після повернення до мами в Саратов, де він закінчив 10-й клас, Олег Янковський збирався подавати документи до медичного інституту. Але саме Ростислав Янковський, який розглянув в молодшого брата акторський талант переконав його вступати до театрального інституту. Олег вирішив спробувати поступити в Саратовське театральне училище. Щоб дізнатися про правила прийому, він прийшов до приймальної комісії і назвавши своє прізвище "Янковський", почув у відповідь - «Ви прийняті». Виявляється, до цього часу в цей же училище іспити успішно здав Микола Янковський, середній брат Олега. Але оскільки він дуже любив Олега, то вирішив не розчаровувати того і приховав, що це його прийняли на навчання, а не Олега.
Так Олег Янковський став студентом Харківського театрального училища. А на другому курсі познайомився зі студенткою третього курсу Людмилою Зоріною, яка незабаром стала його дружиною. У 1968 році у Олега та Людмили народився син Філіп, який теж пішов по стопах батьків. Він став відомим актором і кінорежисером, який зняв кілька відомих фільмів, у тому числі і «Статського радника» за однойменною книгою Бориса Акуніна. Дружина Філіпа Янковського, Оксана Фандера, теж актриса. Свої найвідоміші ролі вона зіграла як раз у фільмах свого чоловіка. Син Філіпа і Оксани, Іван Янковський закінчив Міжнародну кіношколу і працює театрі «Студія театрального мистецтва».
Примітно, що всі троє братів Янковський одружилися до 21 року. І не дивлячись на настільки ранній шлюб все брати все життя прожили зі своїми дружинами. Олег Янковський якось у своїй іронічній манері висловився з цього приводу: «Взагалі, жити з жінкою - це вже героїзм. Створення сім'ї з однією людиною і на все життя - це подвиг ».
Микола Іванович Янковський, "поступився" Олегу своє місце в Саратовському театральному училищі, працював в муніципальному театрі пластичної драми, а потім - заступником директора театру ляльок «Теремок» в Саратові.