Навички майбутньої професії отримав в Нью-Йорку в Школі мистецтв і дизайну. Майстерність удосконалював в Інституті модних технологій.
Почав кар'єру в 1968 році: разом з другом дитинства Баррі Шварцем відкрив лінію чоловічих і жіночих пальто. Незабаром його марка отримала визнання, і дизайнер почав випуск жіночого спортивного одягу, яка до початку 70-х доповнилася pret-a-porter.
Розквіт слави Кельвіна збігся з трагедією в особистому житті: його дочка Марсі викрали і вимагали викуп. Весь світ підтримав Кляйна, коли той погодився віддати гроші в обмін на життя дівчинки (на щастя, вона залишилася жива).
Маркетинговий геній Кляйна забезпечив йому славу і успіх, яких змогли домогтися лише одиниці компаній в світі. СК з кожним роком розростається в глобальну імперію і стоїть в одному ряду з такими гігантами, як Pepsi, Kodak, Nike.
Вона прийшла до Кельвіном, як тільки модний світ зрозумів: в фешн-індустрії вибухнула революція. З'явився дизайнер, що віддає перевагу спокійні натуральні тони і мінімалізм крою, при цьому вміє створювати гламурну, сексуальний одяг, затребувану покупцем.
Його дизайнерський талант нікому і ніколи не приходило в голову брати під сумнів. Він примудряється робити стильними та чоловіків, і жінок різного віку. Світова слава прийшла до Кляйна з відкриттям джинсового лінії - в Америці його звуть не інакше як «міністр джинсів».
Відкривши свою компанію в кінці 60-х, Кляйн опинився на межі банкрутства, однак лінія пальто, яку він почав продавати в універмазі Boomingdales, допомогла йому втриматися на плаву. Зараз дохід від продажу одягу марки СК становить понад 5 мільярдів доларів на рік.