Класифікація, ізомерія, номенклатура спиртів і фенолів


Атом кисню гідроксильної групи спиртів має таке ж гібридне стан, як у воді (sp 3 -гібрідное стан, в гібридизації крім двох зв'язують р-електронів беруть участь ще дві неподіленого електронні пари). З-О зв'язок менш міцна (313 кДж), ніж О-Н (460 кДж). Однак, незважаючи на міцність зв'язку О-Н, внаслідок високої рухливості протона, саме цей зв'язок є більш реакційно.

Складніше стан хімічних зв'язків С-О-Н в фенолах. У них атом кисню відтягує електронну щільність з бензольного кільця (-I-ефект), а й набуває рπ-сполучення з молекулярними орбиталями бензольного кільця (+ М-ефект). Причому, мезомерний ефект більше індуктивного. Завдяки цьому зв'язок С-О стає менш реакційно, а О-Н більш реакційно, ніж такі в спиртах.

Класифікація, ізомерія, номенклатура спиртів і фенолів.

А. Алифатические аліциклічні ароматичні спирти.

СН3 ОН - метиловий спирт, метанол.

СН3 СН2-ОН - етиловий спирт, етанол.

Б. Спирти типу аллилового і бензилового

В. Енола і феноли.

Поліспирти і феноли

Поліспирти містять дві або більше ОН-груп, які можуть перебувати лише у різних атомів вуглецю. Гем-діоли, і гем-тріолей нестійкі, вони отщепляют воду:

П о л і ф е н о л и

Ізомерія гідроксипохідних визначається будовою вуглецевого скелета і положенням ОН-груп в молекулі. Для багатоатомних гідроксипохідних велике значення має взаємне розташування ОН-груп.

Схожі статті