Класифікація органічних сполук. ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ
Тепер розглянемо коротко ті типи органічних сполук, які нам належить вивчати. Знайомство з усім безліччю органічних сполук зробить більш легким і зрозумілим розгляд окремих класів речовин в наступних розділах.
Органічні речовини побудовані за допомогою ковалентних зв'язків і поетів складаються з молекул з певним розташуванням атомів. Для систематизації та для того, щоб органічні речовини було зручно називати, їх ділять на класи відповідно до того, які характеристичні групи є в молекулах. Такі групи атомів називаються функціональними групами. Саме вони визначають хімічні і фізичні властивості органічних речовин. Отже, поняття функціональної групи є найважливішим поняттям органічної хімії. Нижче вказані характеристичні функціональні групи для різних класів органічних сполук:
Нижче коротко перераховані найбільш часто зустрічаються типи функціональних груп і наведено приклади. У формулах виділені групи, характерні для даного класу сполук.
Алкани - сполуки, що містять Юлько вуглець і водень і побудовані за допомогою простих зв'язків. приклади:
галогеналкани
Мал. 2-1. Модель молекули пен тана: 1 - атом вуглецю; 2 - атом водню
Циклоалкани - це з'єднання, що містять тільки вуглець і водень, побудовані за допомогою простих зв'язків і мають в складі молекули цикл, утворений атомами вуглецю. приклади:
Циклоалкани часто зображують схематично у вигляді геометричної фігури, що має стільки вершин, скільки атомів вуглецю міститься в циклі.
Алкени - речовини, що містять тільки вуглець і водень, в молекулах яких є хоча б одна подвійна вуглець-вуглецевий зв'язок. приклади:
Мал. 2-2. Модель молекули бензолу: 1 - атом вуглецю; 2 - атом водню; 3 - хмара делокалізованних електронів
Алкіни - сполуки, що містять тільки вуглець і водень, в молекулах яких є потрійна вуглець-вуглецевий зв'язок. Єдиний Алкін, що знаходить широке застосування, - ацетилен (Етін). Його використовують при газовому зварюванні і різанні металів і в цілому ряді промислових синтезів. Формула ацетилену:
Ароматичні вуглеводні - речовини, в молекулах яких є один або кілька циклів, як правило, шестичленних, побудованих з атомів вуглецю з чергуються подвійними і простими зв'язками. Проте нинішнє становище зтіх подвійних зв'язків в циклі не є строго фіксованим. Шість електронів, що утворюють три зв'язку, рівномірно розподілені по кільцю. Для пояснення цього факту використовується концепція резонансу, про яку говорилося в гл. 1. Делокалізація електронів в кільці є причиною підвищеної стабільності ароматичних з'єднань і призводить до того, що зв'язки між атомами вуглецю є "полуторними" (середніми між простими і подвійними). На рис. 2-2 показано розташування кільцевих областей електронної щільності над і під атомами вуглецю. приклади:
Оскільки бензольне кільце часто зустрічається в хімічних формулах, його зазвичай зображують схематично:
Кожна вершина шестикутника символізує атом вуглецю, а атоми водню зазвичай не зображують. В іншому варіанті подвійні зв'язку позначають кільцем всередині шестикутника, що символізує делокалізацію електронів. Таким чином, бензол можна зображувати наступними способами:
Останній варіант найбільш уживаний.
В даний час застосування бензолу все більше обмежується через наявність у нього слабких канцерогенних властивостей.
Спирти - речовини, що містять гідрокси-групу ОН, з'єднану з атомом вуглецю, який не входить в ароматичне кільце. Інша частина молекули спирту має структуру алкана (т. Е. Побудована з атомів вуглецю і водню за допомогою лише простих зв'язків). приклади:
Карбонові кислоти мають наступну функціональну групу:
Ця група в карбонових кислотах зазвичай з'єднана з атомом вуглецю. приклади:
Складні ефіри. Більшість фруктових запахів створюються складними ефірами. Іншими словами, якщо Ви відчуваєте запах бананів, значить Ваші органи нюху піддаються впливу складного ефіру пентілацетата. Жири та олії є триефірів, тобто містять три складноефірних групи в молекулі.
Назви складних ефірів утворюються з назв спирту і кислоти, з яких вони отримані. Таким чином, складний ефір, отриманий з етилового спирту і оцтової кислоти, називається етилацетат або етілетаноат. Нижче показана функціональна група складних ефірів. Вона може бути з'єднана з атомами вуглецю і водню. Зверніть увагу »що не має значення, яку частину складноефірного групи записувати зліва, а яку праворуч:
Важливо тільки, щоб зберігався правильний порядок з'єднання атомів. Те ж саме справедливо і для інших функціональних груп. приклади:
Кетони - сполуки, що містять групу
Прості ефіри містять групу В цих з'єднаннях дві алкіли (групи, побудовані, як алкани) з'єднані через атом кисню. приклади:
Аміни містять атом азоту Приклади:
До складу молекул амідів входить група Приклад:
Гетероциклічні сполуки містять цикли, побудовані не тільки з вуглецевих атомів. Зазвичай їх зображують схематично, при (Цьому вершини багатокутників символізують атоми вуглецю і пов'язані з ними атоми водню.
Феноли - це з'єднання, в яких гідроксигрупа приєднана до одного з вуглецевих атомів ароматичного кільця. приклади:
Вивчіть функціональні групи!
Функціональні групи необхідно вивчити, щоб, глянувши на структурну формулу, Ви могли легко визначити, які функціональні групи є в зображеному з'єднанні і до якого класу органічних речовин його слід віднести. Для полегшення запам'ятовування можна порадити виготовити картки, де на одній стороні буде написано назву класу з'єднань, а на іншій - структурна формула характеристичної функціональної групи. Згодом, коли Ви ближче познайомитеся з органічними сполуками, Вам буде простіше розібратися в цьому питанні. Спочатку ж, з огляду на, що багато функціональні групи схожі один на одного, треба бути дуже уважним.
Функціональні групи - це групи атомів в молекулі, які визначають характерні хімічні і фізичні властивості різних класів органічних сполук.