За все своє кар'єру Леннокс Льюїс зазнав двох поразок і обох своїх кривдників він нокаутував у боях - реванші. На ряду з такими боксерами як Мухаммед Алі і Евандер Холіфілд, Леннокс Льюїс є одним з усього лише трьох боксерів які виграли титул чемпіона три рази.
Зрештою Леннокс Льюїс вирішив, що його улюблений вид спорту бокс. Леннокс Льюїс став домінуючим боксером любителем, і виграв чемпіонат світу серед боксерів любителів юніорів в 1983 році.
У віці 18 років Леннокс Льюїс представляв Канаду в суперважкій вазі на Олімпійських іграх 1984 року в Лос - Анджелесі, США. Він дійшов до чвертьфіналу, де поступився Тайрелла Бріггсу, який виграв у наслідку золото.
Леннокс Льюїс вирішив не йти після олімпіади в професійний бокс і ще чотири роки бився як боксер любитель, сподіваючись на ще один шанс, щоб виграти Олімпійське золото. Після перемог на декількох аматорських чемпіонатах він відправився на Олімпійські ігри 1988 року в Сеул, Південна Корея. Де переміг технічним нокаутом у другому раунді Ріддіка Боу.
Нарешті досягнувши своєї мети Леннокс Льюїс оголосив себе боксером професіоналом і повернувся в рідну Англію. Він стверджував, що завжди вважав себе англійцем але багато британських вболівальники вважають його «канадцем для серця британцем для зручності», так як він вчився в Канаді і Сполучених Штатах Америки і половину свого життя прожив в Північній Америці.
Леннокс Льюїс успішно захистив пояс три рази, перемігши Тоні Такера, який був відправлений на підлогу в третьому і дев'ятому раунду (вперше за свою кар'єру). Леннокс Льюїс продовжив в тому ж дусі і переміг Філа Джексона і Френка Бруно. Леннокс Льюїс проти Френка Бруно - це був перший випадок коли два британських боксера боролися між собою за титул в суперважкій вазі.
В інтерв'ю телеканалу HBO доктор Пол Уоллес пояснив своє рішення: «Коли він підняв голову вгору, його верхню повіку закривало підлогу очі. У цей момент у мене не було іншого вибору, окрім як зупинити бій. Якщо йому довелося рухати головою щоб побачити мене, то як він може бачити моменти ударів суперника, щоб йти від них ».
Після поєдинку Віталія Кличка наклали шість швів.
На ряду з такими боксерами як Роккі Марчіано і Джин Танні, Леннокс Льюїс входить в трійку боксерів чия відставка була пов'язана з ураженнями.
Леннокс Льюїс завзятий любитель шахів і фінансує шахові програми для знедолених.