Досягнувши блискучих успіхів на сході, Іван IV звернув свою увагу на захід. Тут він поставив собі за мету: пробитися до узбережжя Балтійського моря для встановлення безпосереднього сполучення Росії з країнами Середньої і Західної Європи. Перешкодою на цьому шляху лежали володіння Лівонського ордену. У 1558 цар послав свої раті на Лівонію. Війна спочатку була вдалою (взяли Нарву, Юр'єв і близько 20 ливонских міст), але потім повела до важких військово-політичних ускладнень і невдач. Аби не допустити підкоритися московському цареві, магістр Лівонського ордену Кетлер віддався під заступництво і захист Великого князя Литовського, а Ревель з Естляндії визнали над собою владу Швеції. Таким чином, Лівонська війна спричинила за собою війну з Литвою і Швецією. Цар Іван, проте, вирішив продовжити боротьбу, і в 1563 році його війська спустошили литовські володіння і взяли древнє місто Полоцьк.
У 1560 році відбувся розрив між царем і його радниками Адашевим і Сильвестром. Іван IV звинуватив Адашева і Сильвестра в змові з метою затвердити в державі обмежену монархію, де цар «шанований» лише «головою», володіє лише номінальною владою, в той час як влада реальна знаходиться в руках його радників. Уряд «вибраних ради» впало, почалося час самодержавного царського правління.
Центральна подія історії XVI століття - опричнина. Протягом 7 років, з 1565 по 1572 в Московській державі розгорівся і палав, за образним висловом сучасника цих подій князя Андрія Курбського, «пожежа люті», що забрав десятки тисяч людських життів. Так що в пам'яті людей XVI століття опричнина залишилася таким же символом людської м'ясорубки, як у нашій - 1937 рік. І все ж не випадково символом терору стала саме опричнина: кількість страт і садистських розправ було в цей семиріччя особливо велике.
Виникає питання: а як же в даній ситуації бути? Адже держава тим і держава, що на чолі його стоїть государ. Саме так, за словами офіційної літописі, тлумачили московські люди, вислухавши царські грамоти. І вони рішуче зажадали, щоб бояри прохали повернутися царя на державу. Вже через два дні депутація духовенства і бояр була в Олександрівській слободі. Цар змилостивився і погодився повернутися, але за двох умов: «зрадників. на тих опала5 своя класти, а інших казнити », а по-друге,« учинити йому на своїй державі собі опричнину ».
Слово «опричнина» вживалося років за сто до Івана IV. Відбувається воно від слова «опріч», що був в давньоруській мові синонімом слова «крім». Після смерті або загибелі воїна на полі бою маєток, подаровані йому за службу Великим князем, забиралося в скарбницю, опріч (крім) невеликої ділянки землі - своєрідного пенсійного фонду, який віддавали його вдові і дітям. Цей залишок маєтку і називався «опричнина». Таким чином, Іван Грозний назвав опричнина невеликий «пенсійний» доля, в який він «віддалявся від царювання». Вся країна - «земщина» - залишалася, згідно з його запевненнями, в управлінні Боярської думи.
Опричнина була кривавою епопеєю безглуздих вбивств, які відбувалися за велінням царя. Виконавцями його наказів були люди без сорому і совісті. Зі своїми страшними емблемами - собачою головою і мітлою (символи знищення крамоли) у луки сідла - вони скачуть по великих дорогах, грабують і вбивають, одягнувшись в чорні ряси.
Царський указ однаково зганяв з землі і удільного князя, власника спадкової території, і дрібного служивого людини. Влада, на думку царя, повинна вселяти всім страх. Іван IV був переконаний в християнський обов'язок його підданих (включаючи його родичів) - служити царю. Государ і вважав їх не підданими, а рабами, холопами, яких вільний страчувати чи жалувати: «А жаловати есмя своїх холопей вільні, а й казнити вільні ж». У цих словах Івана IV виражена сама суть його правління.
Довгий час в літературі була поширена думка: опричнина - справа історично необхідне, оскільки Росії, щоб вижити, потрібна була централізація, а бояри начебто були її противниками, тому й доводилося їх знищувати. Нині склад жертв опричного терору вивчений. На кожного боярина або дворянина доводилося, щонайменше, 3-4 рядових служивих хлібороба, а на кожного останнього припадало по десятку осіб з нижчих верств населення.
Восени 1572 государ опричнину «відставив», і відразу ж вона стала одіозною. Покаранню батогом підлягав той, хто тільки насмілювався вимовити це слово. Скасування опричнини, проте, не припинила терору. Він тривав, але в менших масштабах.
Які ж найближчі і віддалені результати опричнини? Почнемо з найближчих. Після опричнини в країні вибухнула найтяжча економічна криза - села і села Центру і Північного Заходу (Новгородські землі) спорожніли. Після прочитання Писцовой книг кінця XVI століття виникає враження, ніби країна пережила вороже нашестя. Необробленими виявилися до 90% землі. До того ж в 1570-71 рр. на додаток до всіх бід на Росію обрушилася епідемія чуми.
Загальний результат опричнини історик-ліберал В.О. Ключевський формулює так: «Сучасники зрозуміли, що опричнина, виводячи крамолу, вводила анархію, оберігаючи государя, коливалася самі основи держави. Спрямована проти уявної крамоли, вона підготовляв дійсну ». Зовнішня політика в останній період царювання Грозного представляє ряд невдач. Сили країни, стомленої довгої війною і опричних терором, слабшали і виснажувалися. У 1571 р кримський хан Девлет-Гірей зі своєю кіннотою прорвався до самої Москви, взяв місто, спалив і пограбував його (тільки Кремль уцілів) і, забравши величезну кількість полонених, пішов до Криму.
Тривала Лівонська війна тривала, але вже без успіху для російської зброї. У 1576 р на польсько-литовський престол був обраний Стефан Баторій - енергійний, сміливий, талановитий полководець. Перейшовши в наступ, він в 1579 р взяв назад Полоцьк; всі завоювання Івана Грозного в Ліфляндії також були втрачені. У 1582 р було нарешті укладено перемир'я на 10 років, за яким Грозний відмовився від усіх своїх завоювань в Литві і Ліфляндії. Війна, що тривала чверть століття, Росією була програна.
Шведи також перейшли в наступ на півночі і взяли міста Івангород, Ям і Копор'є, розташовані на південному узбережжі Фінської затоки. У 1583 р зі шведами було укладено перемир'я, за яким вони утримали за собою останні завоювання, а Грозний втратив навіть той шматочок Балтійського узбережжя, яким володів в старовину Новгород Великий.
Під час суцільних невдач на заході на сході сталася подія, яке стало початком підкорення Сибіру. У 1581-1582 рр. отаман донських козаків Єрмак Тимофійович з невеликим загоном (близько 800 чоловік) перейшов Уральські гори і завоював «Сибірське царство» - область сибірського хана Кучума, розташовану по річках Іртишу і Обі.