Городок Монро перебував на березі річки Ноттовей приблизно у восьми милях на південь від Єрусалиму, перейменованого в 1888 році в Куртланд. Річка була важливою транспортною артерією до появи залізниць. Філдінг Махоуні містив трактир і ферму. Сім'я дивом уникла різанини білого населення під час повстання рабів Ната Тернера в 1831 році.
З 1848 року він працював учителем в Академії Раппаханок в окрузі Кароліна (Віргінія), але шукав можливості стати інженером. Він сприяв будівництву ж / д Орандж-Олександрія, ділянці в 88 миль між Гордонсвілем і Олександрією. Добре зарекомендував себе на цій роботі він був найнятий інженером для створення дороги між Фредеріксберг і Гордонсвілем. У 1853 Френсіс Мелорі з Норфолка найняв його провідним інженером для побудови ж / д з Норфолка в Петерсберг.
Після відділення Віргінії Махоуні залишався на цивільній службі. Однак він взяв участь в захопленні Готспотской верфі, коли був захоплений фрегат «USS Merrimack». Він зумів обдурити сіверян, ганяючи залізничний склад між Норфолком і Портсмутом, створюючи ілюзію масової перекидання підкріплення. Федеральний солдати піддалися на цю хитрість і покинули Портсмут, відступивши в форт Монро.
Махоуні взяв участь практично у всіх боях, що відбувалися на Сході, але не зробив нічого примітного. У битві при Фредеріксбергу він перебував на крайньому лівому фланзі армії, в дивізії Річарда Андерсона. Коли розпочався бій при Чанселорсвілле. бригада Махоуні зробила перші постріли по противнику. Вона ж була першою перекинута на правий фланг, коли генерал Седжвік вийшов в тил армії Лі. У тій битві бригада Махоуні складалася з п'яти полків і налічувала 1 797 чоловік [1]:
На поле битви при Геттисберге Махоуні прибув пізно, тільки на другий день битви. Він повинен був взяти участь в загальній атаці дивізії Андерсона на Семінарський хребет - тієї самої знаменитої атаці, під час якої бригада Райта зуміла піднятися на хребет. Однак, з незрозумілої причини бригада Махоуні взагалі не зрушила з місця і нічим не допомогла Райту, в результаті чого вдале наступ дивізії не дало ніяких результатів. Генерал Андерсон особисто направив Махоуні свого ад'ютанта, лейтенанта Шеннона з наказом наступати, але Махоуні відповів: «генерал Андерсон наказав мені залишатися на цьому місці». «Але я тільки що від генерала Андерсона, і він наказує вам наступати!» - заявив Шеннон, але Махоуні чомусь не підкорився і на цей раз [2].
У битві в Глуши Махоуні не брав участі, але після бою Річард Андерсон став тимчасовим командувачем 2-м корпусом замість пораненого Лонгстрита, а Махоуні став командиром колишньої дивізії Андерсона в складі Третього корпусу. У битві при Спотсільвейні корпус стояв в резерві і Махоуні знову опинився в стороні від бою. Як командир дивізії він зумів відзначитися в битві на Норт-Анні. де його дивізія стояла на лівому фланзі і зуміла відбити атаку дивізії Кріттенден.
Махоуні був маленький на зріст, 5 футів 5 дюймів і важив всього 45 кілограм, за що був прозваний «Маленьким Біллі». Один солдат сказав про нього: «Він був солдат до останнього дюйма, тим більше, що дюймів в ньому було небагато». Готель Махоуні працювала тоді санітаркою в Річмонді; коли губернатор Джон Летчер повідомив їй, що Махоуні поранений під час Другого Булл-Рана, але отримав тільки відкриту рану (flesh wound), вона відповіла: «Тепер я розумію, що це серйозно, бо у Вільяма немає ніякого зайвої ваги» (гра слів , пов'язана з тим, що слово «flesh» означає як м'язову масу, плоть, так і зайву вагу). Генерал Поттер сказав про нього: «Не велика людина, але великий генерал!» (Not much man, but a big general).
Його поранення при Бул-Рані не було серйозним, але він страждав від гострої диспепсії все життя, а під час війни його постійно супроводжували корова і курчата для забезпечення їжею.
Після війни повернувся до спорудження залізниць, об'єднавши три залізничні лінії в Atlantic, Mississippi and Ohio Railroad (AMO). Він також активно включився в політичне життя, був мером Питерсберга. Після невдачі на виборах губернатора Вірджинії в 1877 році очолив Партію перебудови (Партію реформаторів - Readjuster Party). Остання була прогресивною коаліцією республіканців, популістських демократів і чорношкірих, які виступали за реструктуризацію боргу Західній Вірджинії, проти «влади багатіїв», за збільшення фінансування шкіл та інших громадських установ, проти подушного податку (poll tax), що обмежувала виборче право для бідняків всіх кольорів шкіри. У 1881 році їх кандидат Вільям Кемерон був обраний губернатором, а сам Вільям Махоуні - сенатором США. Він очолював віргінську делегацію на конвенціях Республіканської партії 1884 і 1886 років. Однак в 1886 році він програв вибори в Сенат США консервативному демократу Джону У. Деніелу.