Анна Михайлівська та Тимофій Каратаєв познайомилися п'ять років тому на кінопробах. Наступного разу вони зустрілися через два з половиною роки на зйомках серіалу «Хто, якщо не я?», І між ними виникли почуття.
Анна Михайлівська визнається, що у них з Тимофієм «все відбувалося поступово, як у наших батьків, дідусів і бабусь».
«Спочатку півроку залицянь, потім нарешті дівчина дозволяє поцілувати себе в щічку, ще через два місяці в губи, а тут вже й весілля на носі!», - розповідала актриса тижневику «Антена-Телесім».
Пропозиція руки і серця Тимофій зробив Анні в центрі залу аеропорту «Шереметьєво», коли летів до Мінська на зйомки.
Анна Михайлівська та Тимофій Каратаєв їздили у весільну подорож до Італії. Були в Венеції і на Сардинії.
З дитинства Аня захоплювалася хореографією і досягла значних успіхів на цій ниві, ставши кандидатом в майстри спорту зі спортивних танців. На одному з тренувань її і помітили продюсери з «Мосфільму», які шукали героїню для фільму «Найкрасивіша». Аню запросили на проби і затвердили на роль Ірини, простої сільської дівчини, яка вирушає в Москву брати участь в конкурсі бальних танців.
Анна Михайлівська багато знімається в кіно і телесеріалах.