- Мезомерний ефект - зміщення електронної густини по ланцюгу делокалізованних (пов'язаних) # 112; -зв'язків (частина I, розділ 4.10).
+М-ефект мають заступники, які підвищують електронну щільність в сполученої системі. До них відносяться групи, які містять атоми з неподіленої парою електронів, здатні до передачі цієї пари електронів в загальну систему сполучення. + М-ефект характерний для груп -OH і -NH2. Так, в молекулі фенолу C6 H5 OH група -OH проявляє + М-ефект за рахунок участі однієї з неподіленого електронних пар атома кисню в системі сполучення:
# 45; М-ефект виявляють заступники з електронегативними атомами і зміщують електронну щільність на себе. # 45; М-ефект характерний для груп -CH = O, -COOH, -NO2. Хоча ці групи мають неподіленого електронні пари, просторове розташування орбіталей з цими електронами не дозволяє їм вступати в систему сполучення. Таким чином, в даному випадку заступник може лише відтягувати електрони із загальної системи сполучення за рахунок своєї більш високої електронегативності.
Для визначення знака М -ефекту корисно будувати атомно-орбітальні моделі. відбивають просторову орієнтацію орбіталей і можливості їх перекривання. наприклад:
У цьому прикладі # 112; орбіталь кратному зв'язку C = O і sp 2 орбіталі з неподіленими парами електронів атома кисню розташовані перпендикулярно один одному, тобто їх перекривання неможливо і жодна електронна пара кисню не може передаватися в # 112; -систему. Отже, група C = O проявляє не + М -, а # 45; М-ефект.
Напрямок зміщення електронної густини під впливом М -ефекту позначається вигнутими стрілками.