Напівсинтетичні пеніциліни - антибіотики типу пеніцилінів, отримані синтетичним приєднанням певних хімічних угрупувань до виділеної біологічним шляхом 6-аминопенициллановой кислоті (6АПК). Це з'єднання було отримано Батчелор (F. R. Batchelor, 1959) і співр. з культуральної рідини після вирощування в ній P. cbrysogenum у відсутності деяких попередників, а пізніше - шляхом гідролізу різних природних пеніцилінів. Отримання в великих кількостях 6АПК відкрило широкі перспективи для синтезу нових сполук типу пеніцилінів, що володіють особливими властивостями.
Серед численних напівсинтетичних пеніцилінів застосування при хіміотерапії бактеріальних інфекцій знайшли в основному такі препарати.
1. Пропіціллін - α-феноксіпропілпеніціллін, або 6 (D) -феноксібутіріл-аминопенициллановая кислота. Застосовується у вигляді калієвої солі (синонім: Baycillin, Brocillin, Ultrapen). Стійкий в присутності кислот, в зв'язку з чим застосовується per os. Щодо мало чутливий до дії пеніцилінази і активний проти штамів бактерій, стійких до пеніциліну Ж (G). Застосовується в дозі 200 000 ОД 3 рази на добу.
2. Метициллин - натрієва сіль 2,6-діметоксіфенілпеніцілліна, або діметоксібензамідопеніціллановой кислоти (синонім: Gelbenin, Staphcillin, Cinopenil, BBL-1241). Перший напівсинтетичний пеніцилін, стійкий проти пеніцилінази, хоча є сильним індуктором утворення цього ферменту. Ефективний при лікуванні інфекцій, викликаних стійкими до П. стафілококами. Чутливий до кислот, а тому не є ефективним при застосуванні per os. У 50-100 раз менш активний, ніж пеніцилін Ж (G).
3. Ампіцилін - D-α-амінобензілпеніціллін, або 6-D-α-аміно-α-фенілацетамідопеніціллановая кислота (синонім: Penbritin, Polycillin, Binotal, BRL-тисячу триста сорок один). Стійкий до кислот, відрізняється широким спектром дії; активний проти багатьох грамнегативних бактерій. Не володіє пеніцілліназоустойчівоcтью і тому не ефективний відносно стійких до П. штамів стафілококів. Застосовується per os в дозі 1 г 3-4 рази на день.
4. Феноксібензілпеніціллін - 6-α-феноксіфенілацетамідопеніціллановая кислота (синонім Penspek). Стійкий до кислот, ефективний при застосуванні per os, добре всмоктується з шлунково-кишкового тракту і створює більш високі концентрації в крові, ніж П. Чутливий до пеніцилінази і не діє проти стійких до пеніциліну штамів стафілококів.
5. Оксациллин - натрієва сіль 6-D - (5-метил-3-феніл-ізоксазоліл-4-карбамідо) пеніциланової кислоти (синонім: Cryptocillin, Stapenor, Prostaphlin, Besistopen, BRL -1400). Стійкий до пеніцилінази і до кислот, застосовується per os для лікування інфекцій, викликаних стійкими до П. стафілококами. З огляду на швидкого виділення нирками необхідно застосовувати його в дозі 500-1000 мг кожні 4-6 год.
6. Клоксацилін - 6 (5-метил-3-ортохлорфеніл - ізоксазол-4 - карбоксамід) пеніциланової кислота (синонім: Orbenin, BRL-тисячі шістсот двадцять одна). Стійкий до кислот і до пеніцилінази. Застосовується per os приблизно в таких же дозах, як оксацилін.
7. Клометоціллін - калієва сіль 3-4-дихлорфеніл-α-метоксамідопеніціллановая кислота. Стійкий до кислот, застосовується per os в дозі 1 -1,5 г в день (2-3 рази по 500 мг кожні 8 год.); діє тільки на бактерії, чутливі до пеніциліну.
8. Хінаціллін - динатрієва сіль З-карбокси-2-хінохолінілацетамідо-пеніциланової кислоти. Активний проти стійких до П. штамів стафілококів, так як нечутливий до пеніцилінази.
9. нафциллин - натрієва сіль 6- (2 етокси-1-нафтамідо) пеніциланової кислоти (синонім Unipen). Стійкий до кислот і пеніцилінази; застосовується per os і парентерально для лікування інфекцій, викликаних стафілококами, стійкими до П.
Див. Також Антибіотики.