Особливості властивостей аніліну

На даному уроці буде розглянута тема «Особливості властивостей аніліну. Отримання і застосування амінів ». На цьому занятті ви вивчите особливості властивостей аніліну, обумовлені взаємним впливом ароматичної структури і атома, приєднаного до ароматичного кільця. Також розгляньте способи отримання амінів і області їх застосування.

будова аніліну

Найпростіший представник класу ароматичних амінів - анілін. Це масляниста рідина, трохи розчинна у воді (рис. 1).

Деякі інші ароматичні аміни (рис. 2):

орто-толуідін 2-нафтиламин 4-амінобіфеніл

Мал. 2. Ароматичні аміни

Як відбивається на властивостях речовини поєднання бензольного кільця і заступника, що має неподеленную електронну пару? Електронна пара азоту втягується в ароматичну систему (рис. 3):

Мал. 3. Ароматична система

До чого це призводить?

Основні властивості аніліну

Електронна пара аніліну «втягнута» в загальну ароматичну систему, і електронна щільність на азоті аніліну знижена. Значить, анілін буде більш слабкою основою, ніж аміни і аміак. Анілін не змінює забарвлення лакмусу і фенолфталеїну.

Електрофільне заміщення в аніліні

Підвищена електронна щільність в бензольному кільці (за рахунок втягування електронної пари азоту) призводить до полегшення електрофільного заміщення, особливо в орто - і пара-положеннях.

Анілін реагує з бромної водою, при цьому відразу утворюється

2,4,6-триброманіліну - білий осад (якісна реакція на анілін і інші амінбензоли).

Згадаймо: бензол взаємодіє з бромом тільки в присутності каталізатора (рис. 4).

Мал. 4. Взаємодія аніліну з бромом

окислення аніліну

Висока електронна щільність в бензольному кільці полегшує окислення аніліну. Анілін зазвичай забарвлений в коричневий колір через те, що частина його окислюється киснем повітря навіть в нормальних умовах.

Застосування аніліну і амінів

З продуктів окислення аніліну отримують анілінові барвники, що відрізняються стійкістю і яскравістю.

З аніліну і амінів отримують застосовуються для місцевого наркозу анестезин і новокаїн; противобактериальное засіб стрептоцид; популярне знеболюючий і жарознижуючий засіб парацетамол (рис. 5):

Мал. 5. Похідні аніліну

Анілін і аміни - сировина для виробництва пластмас, фотореактивів, вибухових речовин. Вибухова речовина гексил (гексанітродіфеніламін) (рис. 6):

Отримання аніліну і амінів

1. Нагрівання галогеналканов з аміаком або менш заміщені амінами (реакція Гофмана).

СН3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (правильніше CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3) 2NH + HBr (правильніше (CH3) 2NH2Br);

(CH3) 2NH + CH3Br = (CH3) 3N + HBr (правильніше (CH3) 3NHBr).

2. Витіснення амінів з їх солей нагріванням з лугами:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2 + KCl + H2O.

3. Відновлення нітро з'єднань (реакція Зініна):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.

Підбиття підсумку уроку

На даному уроці було розглянуто тема «Особливості властивостей аніліну. Отримання і застосування амінів ». На цьому занятті ви вивчили особливості властивостей аніліну, обумовлені взаємним впливом ароматичної структури і атома, приєднаного до ароматичного кільця. Також розглянули способи отримання амінів і області їх застосування.

Додаткові рекомендовані посилання на ресурси мережі Інтернет

Органічна хімія. Сайт про хімії. Інтернет-портал promobud.

Завантаження.

Потрібно завантажити поурочні плани по темі »Особливості властивостей аніліну. Отримання і застосування амінів. Тисни посилання