1. ОТРИМАННЯ ФЕНОЛУ З ПРИРОДНОГО СИРОВИНИ
1.1. Виділення фенолів з фракцій смол коксування і напівкоксування твердих палив
1.2. Отримання фенолів з відходів переробки нафти
2. ВИРОБНИЦТВО СИНТЕТИЧНИХ ФЕНОЛІВ
2.1. Найважливіші способи синтезу фенолів
2.2 Отримання фенолів лужним плавленням сульфокислот
2.2.1. Лужне плавлення сульфокислот
2.3. Отримання фенолів окислювальним декарбоксилюванням арілкарбонових кислот
2.3.1. Подання про механізм окисного декарбоксилювання арілкарбонових кислот
2.4. Отримання фенолу окисленням бензойної кислоти в газовій фазі
2.5. Отримання фенолу прямим каталітичним гідроксилюванням бензолу
Найбільші кількості фенолу використовуються для отримання фенолформальдегідних смол, які застосовуються у виробництві фенопластов. Великі кількості фенолу переробляють в циклогексанол, який необхідний для промисловості синтетичного волокна. Суміш крезолів використовують для отримання крезолформальдегідних смол. Чисті крезоли застосовують для синтезу барвників, медичних препаратів, антисептичних речовин, антиоксидантів. Схема застосування фенолу:
1. ОТРИМАННЯ ФЕНОЛУ З ПРИРОДНОГО СИРОВИНИ
1.1. Виділення фенолів з фракцій смол коксування і напівкоксування твердих палив
Виділення фенолів з фракцій смол необхідно не тільки через цінності, а й, не меншою мірою, для поліпшення якості вуглеводневих продуктів. Фенолами, речовини порівняно легко окислюються, приводять до прискореного старіння масел, викликають утворення в оліях смолистих речовин (правда, в деяких випадках висококиплячі феноли можуть і стабілізувати масла, особливо антраценове масло, збільшуючи його термічну стійкість. Домішки фенолів в маслах сприяють емульгуванню останніх. Нарешті , здатність фенолів до утворення азеотропних сумішей з низкою вуглеводнів робить необхідним знефенолювання фракцій смоли перед їх розділової ректифікацією. дослідження я Свентославского, Г. Б. лехов і ін. показали, що саме феноли утворюють серії азеотропних сумішей, що переводять вуглеводні (нафталін і ін.) в низкокипящие фракції. Якщо прагнути до чіткої ректифікації фракцій смоли, то необхідно попередньо отримувати феноли.
Для вилучення фенолів з фракцій застосовують екстракцію полярними розчинниками, найчастіше метанолом і його водними розчинами (рис. 1.1), а також екстракцію лугом з перекладом фенолів в феноляти. Останній спосіб забезпечує найбільш повне і селективне витяг фенолів, але пов'язаний з необоротним витрачанням великих кількостей досить дорогий лугу. Використовувана в промисловості каустифікацією содових розчинів, одержуваних після розкладання фенолятов, тягне за собою значні витрати і утворення великих обсягів стічних вод (рис. 1.2).
При екстракції спиртами більш проста регенерація розчинника, але селективність процесу незрівнянно менше, і одержувані феноли забруднені нейтральними маслами. Через дуже високий вміст нейтральних масел в екстракті очищення за допомогою метанолу (10-12% і вище) метод обмежено використовувався для отримання фенолів. Він застосовувався переважно для звільнення від фенолів нейтральних масел, зокрема при виробництві дизельних палив з первинної смоли.
Мал. 1.1. Схема екстракції фенолів з фракції смол коксування і напівкоксування вугілля водним метанолом.