Точна дата заснування невідома, імовірно не пізніше рубежу XIV-XV століть. Перші відомості про нього містяться в житії святого Олександра Свірського. написаного його учнем Іродіоні в 1545 році.
Одне з пам'ятних подій в історії монастиря - народження в селі Мандери, яке знаходилося навпроти монастиря на іншому березі річки Оять, в сім'ї селян Стефана і Васси святого Олександра Свірського. Батьки майбутнього святого були поховані в монастирі один біля одного приблизно в 1475-1480 роки. Відомо, що до 1503 року в монастирі жили і ченці, і черниці. Пізніше монастир став тільки чоловічим.
У 1582-1617 роки, в період шведського розорення, обитель припинила своє існування. З середини XVII століття до 1764 обитель була приписної до Олександро-Свірського монастиря. У 1764 році монастир став позаштатним.
До XIX століття монастир був повністю дерев'яний. Після Смутного часу монастир мав два храми - холодний Введенський з боковим вівтарем апостолів Петра і Павла та теплий Богоявленський з трапезної, дзвіницю з шістьма дзвонами, братські келії по периметру, дерев'яну огорожу зі Святими вратами, колодязь і господарські споруди. З XVII століття існувала монастирська млин на річці Чегле.
У сучасному вигляді кам'яний монастирський комплекс сформувався в першій половині XIX століття.
Перша кам'яна будівля - соборний Введенський храм з теплим боковим вівтарем на честь Тихвінської ікони Божої Матері - було побудовано в 1817 році. Надалі кам'яне будівництво тривало.
До початку XX століття Введенський-Островський монастир мав добре налагоджене господарство, обителі належало понад 500 га землі, хоча число братії і раніше було невелике.
У 1910 році замість старого дерев'яного храму, що стояв над могилами батьків Олександра Свірського, за проектом єпархіального архітектора А. П. Аплаксіна був побудований величний собор Богоявлення Господнього з трьома прибудовами, виконаний в неорусском стилі (не зберігся).
Монастир має подвір'я в Санкт-Петербурзі - храм святої благовірної княгині Анни Кашинський на Виборзькій стороні. Подвір'я здійснює зв'язок обителі з віруючими Петербурга, в храмі завжди можна дізнатися детальну інформацію про монастир.
З монастиря відбувається різьблена ікона Богородиці Одигітрії розміром 116,5 × 87 см, що надійшла в 1937 році в Державний Російський музей. Вона датується першою половиною XVI століття; вказана в найдавнішої зі збережених описів монастиря 1675 року.
- Церква Введення в храм Пресвятої Богородиці
- Каплиця прпп. Сергія і Варвари