Монастир заснований імовірно в XVI-XVII століттях (в письмових джерелах вперше згаданий в 1625 році в грамоті матері царя Михайла Федоровича - Марфи). Вишенський Успенська пустель перебувала на лівому березі річки виші, яка навесні загрожувала затопити обитель. Ченці звернулися до Михайлу Федоровичу з проханням про нове місце. Марфа Іванівна завітала пустелі відвідну грамоту, вказавши нове (нинішнє) місце.
З дня заснування до революції монастир був чоловічим. Судячи з усього, спочатку обитель була іменитої і багатої, тому вже в 1724 році вона була приписана до Чернеевскому Микільського монастиря. З 1764 року монастир знову набуває самостійності.
Нова сторінка в житті Вишенського монастиря пов'язана з переходом в XIX столітті в ведення Тамбовської єпархії, якій в той час керував архієпископ Феофіл (Раїв). Завдяки йому з Саровського монастиря був запрошений старець Тихон, під керівництвом якого Вишенський монастир був відбудований практично заново. При ігумені Тихона (игуменство в 1800-1844 роках) зведені кам'яна чотириярусна дзвіниця з Троїцьким храмом (освячений в 1818), кам'яні келії і кам'яна огорожа з вежами.
Святитель Феофан Затворник жив в монастирі в 1866-1894 роках. З 1872 року він проводив свій час в повній самоті, власноруч влаштувавши для молитов невеликий домовий храм Богоявлення Господнього.
У 1920-х роках монастир був закритий, будівлі та все майно колишньої обителі націоналізовані, а ченці виселені.
Єдиним собором, де деякий час (до 1938 року) тривали богослужіння, залишався Христорождественский. Територія обителі використовувалася як лісове господарство, радгосп по свинарству, дитяче містечко, а з 1938 року в будівлях монастиря влаштувалася обласна психіатрична лікарня. У 60-х роках була підірвана монастирська дзвіниця.
У 1988 році відбулася канонізація Феофана Затворника, яка привернула увагу громадськості до занедбаної Вишенського обителі.
У монастир можна дістатися з Рязані - з автовокзалу «Центральний» на рейсовому автобусі до міста Шацька, звідки приватна маршрутка доставить Вас в Вишу.
На автомобілі слід їхати з Рязані по автодорозі М-5 в напрямку міста Шацька, а проїхавши Шацьк, рухатися за вказівниками на Конобеево. У Конобеево повертайте направо, на першій розвилці - знову направо, на Бикову Гору; далі - прямо.
Успенський Вишенський жіночий монастир запрошує православних паломників взяти участь в монастирських богослужіннях, поклонитися святиням, ознайомитися з древньою історією монастиря та його духовною спадщиною.