Якщо копнути історію, то потрапимо в період неоліту, археологами зафіксовані перші стоянки. Вважається, що фортеця заклали в 6 столітті нашої ери. До 10 століття тут влаштувалося гото-аланское князівство, дружнє Візантії і Херсонесу. Готи оселилися на Мангупі, а алани на Чуфут-Кале. Активно в літописах місце стало згадуватися в кінці 13 століття, коли кримські татари завоювали фортецю, назвали місто Кирк-Ор «місто сорока фортець». Пізніше місто стало столицею Кримського ханства, залишався ним до тих пір, поки хани не переїхала в Бахчисарай.
Коли місце покинули татари, за ними стали виїжджати християни, залишилися тільки караїми, свобода пересувань яких була обмежена. Місце, де жили караїми, стали називати Чуфут-Кале, що означає Єврейська або Жидівська скеля, слово «Чуфут» мало зневажливий відтінок. Караїми сповідують відокремлену форму іудаїзму.
В більша частина древнього міста знаходиться в руїнах, але частина будівель була відновлена і доведена до музейного стану. На стародавнє місто цікаво подивитися як зовні, так і всередині.
На поверхні збереглися будівлі останнього періоду заселення, кенаси - молитовні будинки караїмів.
Дороги в Чуфут-Кале робили брукованими під вози і вози, до того ж жолоби для коліс виводили з вулиць зайву воду після дощу.
Кенасская вулиця в результаті виведе до красивого спорудження - Мавзолею Джанике. Монументальна споруда домінує на висоті біля північного обриву. Дюрбе має в плані восьмигранник, до південної сторони якого прибудований портал, перекритий полуциркульной аркою. У масивних щекових стінах порталу є сельджукские ніші з круглими трёхчетвёртнимі колонками і арабесковим полукуполом. Кам'яні сходи з семи ступенів по ширині арки веде до входу, лучковий отвір якого піднятий на висоту кладки ряду, утворюючи високий поріг, і прикрашений прямокутної профилированной рамкою з різьбленими написами арабською в'яззю: «Це гробниця государині Джанике-ханум, доньки золотоординського хана Тохтамиша, яка померла місяці рамазана 841 року ». З ім'ям ханської дочки пов'язана легенда, що рятуючись від гніву батька, який застав її тут з коханим, Джанике кинулася в прірву, тому похована біля обриву.
Невисока заросла стіна за мавзолеєм - це найдавніше споруда - перша оборонна стіна, за якою збереглися оборонні рови. Коли в місті жили татари, караїми селилися за стіною. Для їх захисту була побудована ще один ряд оборонних стін. У першій стіні добре збереглися ворота Орта-Капу, що з'єднували дві частини міста.
Звичайно, зараз Чуфут-Кале - це гарне місце, з неймовірно мальовничими панорамами.
Як доїхати до Чуфут-Кале на машині? Відправляєтеся в Бахчисарай, звідти до села Старосілля, який знаменитий Успенським монастирем на скелі, а далі піша півгодинна прогулянка через долину Марьям-Дере.