Переклад з англійської доктора хім. наук Ю. С. Шабарова. М. "Світ", 1973. - 159 стор.
Книга являє собою методичне керівництво, яке має допомогти учням хімічних вузів освоїти всі стадії планування синтезів органічних сполук, зрозуміти логіку побудови заданої молекулярної структури. Уміння вибирати найбільш доцільний шлях синтезу необхідно кожному хіміку, приступає до експериментальної роботи. Для учнів же розгляд передбачуваних шляхів синтезу може служити перевіркою знань основ органічної хімії та сприяти активному засвоєнню пройденого матеріалу. Посібник призначений для хіміків - органіків викладачів і учнів хімічних вузів.
Частина I. Принципи органічного синтезу
Про методи складання схем багатостадійний синтезів
планування синтезу
Складання схеми синтезу, виходячи з кінцевого з'єднання
Нарощування вуглецевого ланцюга
Скорочення вуглецевого ланцюга
реакції циклізації
Ароматизація циклічних систем
Синтез фенантрену з нафталіну
Правила складання схем синтезу
Синтез деяких найбільш часто використовуваних проміжних з'єднань
алкілгалогеніду
арілгалогенідов
алкілсульфати
реактиви Гриньяра
солі діазонію
Отримання найважливіших проміжних з'єднань
Захист функціональних груп в процесі синтезу
загальні методи
Групи -О-Н
Групи -NH2 і -NHR
. Про
. ||
Групи С-
|
Групи -С-Н
. |
Одночасна захист декількох груп
Специфічні методи, що застосовуються в ароматичному ряду
Порядок введення заступників
Наступні перетворення заступника після використання його орієнтує впливу
Елімінування заступника після використання його орієнтує впливу Орієнтація в полізамещенних бензолу
Вплив розчинників на співвідношення ізомерів
Стереохімічні контроль реакцій
стереоселективність
кінетичний контроль
термодинамічний контроль
стереоспеціфічность
Стереоізомерних продукти деяких реакцій приєднання
Синтез сполук, що містять мічені атоми (ізотопи)
Значення мічених сполук
Синтез мічених сполук
Молекули, що містять кілька міток
Частина II. приклади синтезів
Сполуки, що містять функціональні групи
Карбонові кислоти, їх ангідриди та галогенангідриди
Спирти і меркаптани
Алкіл- і алкенілгалогеніди
Карбонільні сполуки (альдегіди і кетони)
Складні ефіри (органічних і неорганічних кислот)
Прості ефіри, ацетали і ортоефіри кислот
аміни
Амінокислоти і пептиди
Одноядерні ароматичні системи
кислоти
Карбонільні сполуки (альдегіди і кетони)
галогенопроїзводниє
нітросполуки
Феноли і прості ефіри
поліядерні системи