Преподобний Сильвестр Обнорский жив в XIV столітті і був сучасником святителя Алексія, митрополита Московського. і одним з учнів преподобного Сергія Радонезького. Розлогого життєпису преподобного Сильвестра не збереглося. Відомо, що любов до молитовного усамітнення жила в ньому з юних ліг. Отримавши благословення свого наставника - ігумена Троїцької обителі преподобного Сергія Радонезького, чернець Сильвестр відправився шукати пустельне місце для перебування в безмовності. На вкритому дрімучим лісом березі річки Обнори, приблизно в 20-ти кілометрах від колишнього міста Любима в Ярославській землі, в глухий, безлюдній пустиньке преподобний поставив хрест. Побудувавши невелику келію, святий відлюдник став дні і ночі проводити в невтомній молитві і строгому пості. Зберігся переказ, що одного разу, йдучи по воду на річку, преподобний отримав одкровення про те, що пустель, обрана ним для подвижницьких праць, стане відомою і збере чимало ченців.
Через деякий час усамітнення преподобного Сильвестра було відкрито жителями навколишніх селищ, і до самітника стали приходити люди за порадою і благословенням, шукаючи духовного керівництва. Преподобний Сильвестр всіх зустрічав з любов'ю і кожного бажав працювати у спільних працях благословляв на пристрій окремої келії. Коли кількість пустинножітелей помітно зросла, преподобний Сильвестр вирішив заснувати в цьому місці храм і при ньому монастир. Благословення на це, а також антимінс для храму він отримав у святителя Алексія, митрополита Московського († 1378). Преподобний Сильвестр став першим ігуменом цього монастиря на річці Обноре, який згодом прославили своїми духовними подвигами преподобні Павло Обнорский і Сергій Нуромского. Дерев'яний храм в обителі був освячений на честь Воскресіння Христового, тому і сам монастир став іменуватися Воскресенським. Як ігумен, преподобний Сильвестр являв братії постійний приклад молитовного подвигу і невпинної праці. Любов до безмовності як і раніше жила в серці подвижника. Час від часу він залишав монастир і йшов углиб лісу для відокремленої молитви. Тут преподобний Сильвестр власноруч викопав чотири колодязя (один з яких ще в минулому столітті був відомий і шанований).
Прагнення навчатися настановами мудрого старця змушувало народ приходити і до місця його відлюдництва. Преподобний Сильвестр, не відмовляючи нікому, виходив з притулку, благословляв прочан і вів з ними довгі бесіди. Місце, де усамітнювався преподобний, ще за його життя отримало назву «заповідної» гаї, до якої місцеві жителі відносилися благоговійно, з покоління в покоління передаючи наказ святого старця не рубати в ній дерева. В глибині цієї гаї преподобний сам вирив три колодязя, а четвертий - на схилі гори біля річки Обнори.
У 1645 році будівельник Воскресенської обителі ієромонах Іов знехтував заповідь чудотворця і надумав рубати гай. За це і він був покараний сліпотою, від якої зцілився біля гробу Сильвестра. З того часу і донині ніхто не сміє зрубати дерево в заповідній гаю. Незважаючи на те, вікових дерев там мало; час винищує їх.
Коли святий впав в передсмертну хворобу, браття, сумувати, коли він йшов в усамітнення, тим більше сумували про майбутню кончину святого. «Не сумуєте про це, брати мої любі, - говорив їм на втіху преподобний, - на все воля Божа. Зберігайте заповіді Господні і не бійтеся в цьому житті потерпіти біди, щоб отримати нагороду на небесах. Якщо ж я буду мати відвагу у Бога і свою справу поклав буде Йому завгодно, то це святе місце не збідніє і по моєму відході. Моліться тільки Господа Бога і Його Пречистої Матері, щоб позбутися вам від спокус лукавого ». Преподобний помер 25 квітня і був похований праворуч від дерев'яного Воскресенського храму.
Відома ікона XVII століття, на якій прп. Сильвестр зображений тримає в руці сувій; на сувої поміщена частина тексту його заповіту, що дійшла таким чином до нас.
Незабаром після кончини преподобного на місці його духовних бесід була споруджена каплиця, навколо якої щорічно в день пам'яті святого подвижника відбувалися хресні ходи. Особливо шанувалося місце поховання преподобного, так як від труни його відбувалися чудесні зцілення. Як і інші північні монастирі, Воскресенська обитель неодноразово піддавалася розорення: в 1538 році під час навали казанських татар, в 1612 році польськими загарбниками. До 1647 році зруйнований монастир був відновлений. У 1656 році з благословення патріарха Никона замість дерев'яної каплиці над гробницею преподобного Сильвестра споруджений храм на честь Покрова Пресвятої Богородиці. У 1764 році монастир був скасований, а його соборний храм перетворений в парафіяльну церкву. У 1821 році архієпископ Ярославський Філарет (згодом митрополит Московський) дав благословенну грамоту на будівництво замість дерев'яної Покровської церкви кам'яного Воскресенського храму, яке було закінчено в 1825 році. В одному з прибудов Воскресенського храму в бронзової посрібленою гробниці встановили придбані нетлінні мощі преподобного Сильвестра. У 1860 році преподобний Сильвестр знову нагадав про себе кількома чудесними знаменнями, опис яких вміщено в Ярославських і Вологодських єпархіальних відомостях за 1860-1870 рр.
Див. Також: "Пам'ять преподобного отця нашого Сильвестра Обнорского" у викладі свт. Димитрія Ростовського.