Монастир був заснований псковським намісником князем Юрієм Токмаковим за указом царя Івана Грозного в 1569 році після чудесних явищ в блаженному юнакові Тимофія ікони Божої Матері на Синичьей, а відтепер прозвали Святій горі. В цьому ж році був побудований хрестово-купольний храм на честь Успіння Пресвятої Богородиці. з підвищеними арками, триапсидний. На знак подяки за швидкі роботи з будівництва обителі цар обдарував її дорогими книгами, ризами, а дзвіницю - дзвоном. Споруда "обителі кам'яної" була важливою в справі зміцнення рубежів з Литвою - монастирська фортеця являла важлива ланка оборони на рубежі Воронича. Потужні стіни захищали обитель під час довгої і кровопролитної Лівонської війни і смути в Московському царстві. Під час навали загарбників Святогірський монастир переховував у своїх стінах жителів навколишніх селищ, а ченці захищали Псковську землю.
У XVII -XVIII століттях монастир ставився до багатющим на Русі. Монастир до кінця XVII століття значився 27-м в списку тридцяти "старших" обителей Русі. У монастирські володіння входили пустки Савіно, Щекино, Глусово, Кошкіна, Гришине, Бугрова, Кириллово, Ритіци, пожни при річці Великої. Під владою монастиря знаходився перевіз через Сороть і право риболовлі в ній і в навколишніх озерах Воронич і Белогулі. За прикладом Івана Грозного царі Борис Годунов. Михайло Федорович. Олексій Михайлович і Петро I дарували монастирю дзвони, і монастир особливо прославився своїм зборами 14 дзвонів. Задарма Івана Грозного був 15-пудовий дзвін званий в народі Горюнов. Найбільшим був відлитий в Москві в заводі Д. Тюлєнєва, вагою в 151 пуд - один з рідкісних на Русі дзвонів по вмісту в ньому срібла. У ризниці монастиря також зберігалося Євангеліє друку 1628 року - дар царя Михайла Федоровича.
До середини XVIII століття монастир втрачає колишнє значення. Духовні штати в 1764 році позбавили монастир багатьох економічних привілеїв, і він став третьеклассним, 45-м за ступенем, проте як і раніше мав свої землі, залишаючись впливовим. Великі доходи приносили здача земель в оренду і пожертвування навколишніх поміщиків. У числі найбільш великих жертводавців був А. П. Ганнібал, який біля стін Святогірської обителі влаштував своє родове кладовище. При монастирі щорічно проводились широко відомі Святогірські ярмарки, які залучали велику кількість купців і народу.
Святогірський Успенський монастир. Загальний вигляд в XIX в.
З XIX століття Святогірська обитель нерозривно пов'язана з ім'ям великого поета А. С. Пушкіна. Живучи в Михайлівському. поет приходив сюди на уклін могил предків. Святогірський монастир став останнім земним притулком Пушкіна.
У першій половині XIX століття будуються нові службові будівлі обителі - в 1820 році братський корпус, в 1821 році дзвіниця. в 1824 році будинок настоятеля, в 1833 році Валунна огорожа з Анастасіївська і Святими воротами, в 1838 році братська трапезна. Обитель зберігала значення духовного центру. До революції в монастирі перебувало кілька особливо популярних чудотворних ікон Божої Матері: Розчулення. Феодоровская (за монастирським переказами написана візантійськими майстрами), Успіння. Обитель також славилася хресними ходами. У дев'ятий тиждень після Великодня був найбільший хресний хід. Після триденного молебню в Святогірському монастирі хресний хід прямував в Псков і Острів. Були хресні ходи в Новоржев і Опочку. передмістя Воронич. на слобідське озеро Тоболенец на водосвяття. Всього в монастирі було 14 великих і малих хресних ходів.
У 1945 році група архітекторів під керівництвом академіка А. В. Щусєва визначила черговість реставрації пам'яток. До 1949 року реставраційні роботи в Святогірському монастирі були в основному завершені.
Ченці обробляють монастирські землі, займаються сільським господарством. Працює Недільна церковна школа. З благословення намісника монахи приймають паломників. Вранці і ввечері відповідно до монастирським статутом проходять служби, щодня чернеча братія поминає А. С. Пушкіна «зі сродники». В Успенському храмі зберігаються чудотворні ікони Феодоровская і Одигітрії.
Статистика
