Реакційні центри в молекулах оксосполук

З позицій величини заряду на електрофільне центрі найбільшої реакційною здатністю володіє трихлороцтової альдегід, тому що три електроноакцепторних заступника сприяють його збільшенню. У молекулі мурашиного альдегіду заступник відсутня. У молекулі оцтового альдегіду метильная група знижує частковий позитивний заряд на вуглеці карбонільної групи, а значить, знижує і активність. У молекулі ацетону таких електронодонорні заступників два, а значить, активність ще нижче. Таким чином, електроноакцепторні заступники в радикал підвищують активність оксосполук в реакціях AN. а електронодонорні заметітелі - знижують.

З позицій доступності реакційного центру ацетон також є найменш реакционноспособним, тому що виникають просторові труднощі для атаки нуклеофілом (реакційний центр «екранований» двома великими вуглеводневими радикалами).

В цілому, альдегіди більш реакційноздатні в реакціях нуклеофільного приєднання, ніж кетони.

Механізм реакції нуклеофільного приєднання може бути описаний таким чином:

Нуклеофільних частка (Nu -) атакує електрофільні центр молекули оксосполук (1). π-Зв'язок розривається гетеролітичні, і обидва її електрона йдуть до атому кисню. Нова зв'язок C-Nu утворюється за рахунок електронів нуклеофіла. Новоутворена негативна частка (2) далі взаємодіє з електрофілом, даючи продукт нуклеофільного приєднання (3).

За наведеним механізму протікає ряд важливих реакцій альдегідів і кетонів, в яких нуклеофилами є, наприклад, H2 O, R-OH, HCN, H -. NH3. R-NH2.