-
Вступ
- 1 Хімічні властивості
- 2 Історія
- 3 Виробництво та застосування
- 4 Токсичні властивості Примітки
Анілін (фениламин) - органічна сполука з формулою С6 H5 NH2. простий ароматичний амін. Являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчий за воду і погано в ній розчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний.
1. Хімічні властивості
Для аніліну характерні реакції як по аминогруппе, так і по ароматичного кільця. Особливості цих реакцій обумовлені взаємним впливом атомів. З одного боку, бензольне кільце послаблює основні властивості аміногрупи в порівнянні з аліфатичними амінами і навіть з аміаком. З іншого боку, під впливом аміногрупи бензольне кільце стає більш активним в реакціях заміщення, ніж бензол. Наприклад, анілін енергійно реагує з бромної водою з утворенням 2,4,6-триброманіліну (білий осад).
2. Історія
Вперше анілін був отриманий в 1826 році при перегонці індиго з вапном німецьким хіміком Отто Унфердорбеном (нім. Otto Unverdorben), який дав йому назву «Кристаллин». У 1834 Ф. Pyнгe виявив анілін в кам.-уг. смолі і назвав «кіанолом». У 1841 Ю. Ф. Фрішце отримав анілін нагріванням індиго з розчином КОН і назвав його «аніліном». У 1842 анілін був отриманий Н. Н. Зініним відновленням нітробензолу дією (NH4) 2SO3 і названий ним «бензідамом». У 1843 А. В. Гофман встановив ідентичність всіх перерахованих з'єднань. Слово «анілін» походить від назви одного з рослин, що містять індиго - Indigofera anil (сучасне міжнародне назва рослини - Indigofera suffruticosa).
3. Виробництво та застосування
Спочатку анілін отримували відновленням нітробензолу молекулярним воднем; практичний вихід аніліну не перевищував 15%. У 1842 році професором Казанського університету М. М. Зініним був розроблений більш раціональний спосіб отримання аніліну відновленням нітробензолу (реакція Зініна). При взаємодії концентрованої соляної кислоти з залізом виділявся атомарний водень, більш хімічно активний в порівнянні з молекулярним. У реакційну масу вливали нітробензол, відновлювався до аніліну.
Промислове виробництво фіолетового барвника мовеина на основі аніліну почалося в 1856 році.
На даний момент в світі основна частина (85%) виробленого аніліну використовується для виробництва метілдіізоціанатов, (MDI) використовуються потім для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується при виробництві штучних каучуків (9%), гербіцидів (2%) і барвників (2%). [1]
У Росії він в основному застосовується в якості напівпродукту у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати), але в зв'язку з очікуваним зростанням виробництва поліуретанів можливо значна зміна картини споживачів в середньостроковій перспективі.
4. Токсичні властивості
Анілін робить негативний вплив на центральну нервову систему. Викликає кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу і дегенеративних змін еритроцитів.
В організм анілін проникає при диханні, у вигляді пари, а також через шкіру і слизові оболонки. Всмоктування через шкіру посилюється при нагріванні повітря або прийомі алкоголю.
При легкому отруєнні аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. При отруєннях середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювота, іноді, хитка хода, почастішання пульсу. Важкі випадки отруєння вкрай рідкісні.
При хронічному отруєнні аніліном (анілізм) виникають токсичний гепатит, а також нервово-психічні порушення, розлад сну, зниження пам'яті і т. Д.
При отруєнні аніліном необхідно перш за все видалення постраждалого з вогнища отруєння, обмивання теплою (але не гарячою!) Водою. Так само вдихання кисню з карбогеном. Також застосовують кровопускання, введення антидотів (метиленовая синь), серцево-судинні засоби. Потерпілому треба забезпечити спокій.
Гранично допустима концентрація аніліну в повітрі робочої зони 3 мг / м3. У водоймах (при їх промисловому забрудненні) 0,1 мг / л (100 мг / м3). [2]