Хоча в історичних документах 16 векане було і натяку на синовбивство, Ілля Рєпін не сумнівався, що саме Іван Грозний був винен у загибелі сина - адже про це писав у своїх творах Н.М.Карамзин. Однак існувала й інша версія подій, згідно з якою царевич Іоанн був отруєний, а слух про його вбивство батьком пустив монах-єзуїт Антоніо Поссевіно. Він приїхав до Москви в 1581 році, щоб, вплинувши на Грозного, розширити на Русі вплив папського престолу. Коли ця місія з тріском провалилася, Поссевіно з почуттів помсти обмовив царя, а довірливий Карамзін прийняв записи ченця за історичне свідчення.
У 1877 році Рєпін писав портрет відомого історика і археолога І.Забєлін. Хороший оповідач, той під час позування в фарбах описав художнику, як могло статися вбивство царевича Івана. «Жезлом в скроню ...» - повторював про себе Рєпін запам'яталася фразу Забєліна ...
Робота над полотном почалася в 1884 році. Для більшої достовірності Рєпін робив ескізи і навіть викрійки костюмів епохи Грозного, а його домочадці вишивали візерункові орнаменти на чоботях і сукнях. Для образу царя Рєпіну позував Григорій Мясоєдов. Він згадував, що художник: «... куйовдив моє волосся, фарбував особа кіновар'ю, імітуючи плями крові, муштрував у виразі обличчя, примушуючи робити« божевільні очі ».
Царевича Івана Рєпін писав з Всеволода Михайловича Гаршина, який з дитинства був людиною нервовим і вразливим. Він належав до старовинного дворянського роду. Після поранення на війні з турками Гаршин зайнявся літературною діяльністю і багато хто пам'ятає його казку «Жаба-мандрівниця». Більшість його оповідань було присвячено протесту проти насильства. У 1880 році страта молодого революціонера спровокувала психічний розлад і Гаршина ненадовго помістили в клініку для душевнохворих.
Рєпін вважав, що кращого кандидата на роль для вбитого Івана в картині йому не знайти. «Задумавши картину, - згадував Рєпін, - я завжди іскалв життя таких людей, у яких в фігурі, в рисах обличчя виражалося б то, що мені потрібно для моєї картини. В особі Гаршина мене вразила приреченість: у нього було обличчя людини, приреченого загинути. Це було те, що мені потрібно для мого царевича ».
Через три роки після закінчення роботи над полотном Гаршин стрибнув в п'ятого поверху в проліт сходів і розбився на смерть.
Незабаром після закінчення роботи у художника почала сохнути права рука. Реставратори викликали його в Москву телеграмою після того, як психічнохворий Абрам Балашов завдав три удари кривим ножем, який він дістав з чобота, по картині. Четвертий удар йому завадив зробити служитель музей. Сам Рєпін ніколи не вірив, що Балашов є психопатом - одинаком. Ілля Юхимович підозрював, що безумця підмовили зробити злодіяння художники так званого «нового мистецтва», футуристи та ін. Які закликали «скинути з пароплава сучасності Пушкіна, Достоєвського і прочуювсяческую мертвечину». Рєпін вважав, що замах на його картину - результат змови футуристів проти художників-реалістів, представником яких він був.
У прагненні допомогти реставраторам у відновленні полотна, Рєпін переписав голову царя Івана, однак новий варіант придбав явно карикатурні риси. Коли цей шматок нової репинской живопису побачив тодішній директор ГТГ Ігор Грабарь, він насухо стер покладені Іллею Юхимовичем фарби, записав по-своєму втрачені місця і покрив їх лаком. При черговому відвідуванні галерей Рєпін це помітив, але мудро промовчав.