Любов до театру у Н. В. Гоголя особливо проявилася в роки навчання в Ніжинській гімназії вищих наук. Тут він брав активну участь у створенні вистав, не раз звертався до рідних з проханням вислати тексти п'єс або театральний реквізит. Зазвичай Гоголь був і постановником, і художником-декоратором, і актором. З успіхом зіграв він фортечну Василину ( «Урок дочкам» І. А. Крилова), Клеона ( «Едіп в Афінах» В. А. Озерова) і інші ролі. Особливо запам'яталася багатьом п'єса Д. І. Фонвізіна «Недоросль». Оскільки в Ніжинську гімназію дівчата не допускалися, всі жіночі ролі в спектаклях виконували самі гімназисти. Співучень Гоголя К М. Базилі згадував: «Найвдаліше давалася у нас комедія Фонвізіна« Недоросль ». Бачив я цю п'єсу і в Москві і в Петербурзі, але зберіг назавжди то переконання, що жодної актрисі не вдавалася роль Простакової так добре, як грав цю роль шістнадцятирічний тоді Гоголь.
Після закінчення гімназії, мріючи послужити вітчизні, Гоголь їде в Петербург, однак столиця Росії неласкаво зустріла його. Після тривалих пошуків роботи в різних департаментах він звертається до театру, де потрібно було скласти іспит на звання актора. «У той час інспектором російської трупи був відомий любитель театру Олександр Іванович Храповицький. Він був чоловік дуже добрий, але належав до старої, класичної школі ... вважав себе знавцем театру і був переконаний, що для справжнього трагічного актора необхідні: протяжне читання віршів, декламація, дикі завивання і неминучі схлипування, чи, як тоді казали, драматична гикавка » '. Гоголь же читав монологи просто, без будь-якої декламації - це і погубило його. Та й за своїми природними даними він був ближче до акторів комедійного, а не трагічного амплуа. Пізніше Гоголь зізнавався поетові В. А. Жуковському: «Піди я в актори, я б був забезпечений. Ви самі знаєте, що я не був би поганий актор ».
Однак все це не могло знизити значимість п'єси Гоголя. Її високо оцінили А. С. Пушкін, П. А. Вяземський, В. К. Кюхельбекер, а потім В. Г. Бєлінський, А. И. Герцен, Н. П, Огарьов, Н. Г. Чернишевський та інші. Останні розглядали комедію Гоголя як політичну сатиру на весь самодержавно-бюрократичний режим Росії.