В історії монастиря було два основних будівельних періоду: перший - з кінця XIV до початку XVII ст. другий - середина XVII-XIX ст.
Спочатку був побудований невеликий дерев'яний храм Різдва Пресвятої Богородиці і келія при ньому. Добра слава про житіє Звенигородського ігумена розносився далеко навкруги, і ченці стікалися в обитель, шукаючи духовного керівництва. Будувалися нові келії. Монастир був обнесений дерев'яною огорожею з воротами з північного боку.
Звенигородський князь Юрій Дмитрович почитав преподобного Саву і протегував обителі. Князь отримав благословення святого на далекий військовий похід проти камських булгар і, за передбаченням преподобного Сави, повернувся переможцем. На знак подяки на улаштування монастиря були дані монастирю села і села в Звенигородському та Рузском повітах.
Близько 1405 був споруджений білокам'яний Різдвяний собор, біля входу в який в 6915 році (за сучасним літочисленням - 1406/1407 рік) був похований преподобний Сава, зарахований до лику святих на Макаріївського соборі 1547-го року.
На північ від собору можна побачити фундаменти стародавніх споруд. В ході розкопок 1955-1957 рр. вдалося з'ясувати, що на початку XVI ст. Звенигородським князем Юрієм Івановичем на цьому місці були побудовані Святі ворота з храмом в ім'я преподобного Сергія Радонезького і трапезної палатою. Реставраторами розкрита апсида храму і одна четверта частина підвального поверху трапезній.
Постраждалі в Смуту церква і трапезна були розібрані в період оновлення обителі в середині XVII ст.
На початку XVII ст. обитель постраждала під час польсько-литовської інтервенції. «Монастир Пречистої Богородиці та монастирські села розорили, монастирські казенні гроші і коней і усякої монастирські запаси і хліб забрали, ігумена Ісаю з братією огородили і вогнем палили». Монастир і Звенигородську округу грабували війська двох самозванців - Лжедмитрія I і Лжедмитрія II, а також польського королевича Владислава.
Монастир став відроджуватися вже при першому Государ з династії Романових - Михайла Федоровича і його батька Патріарха Філарета, які приїжджали на прощу в «Будинок Пречистої на Сторожа» і по молитвам прп. Сави отримували зцілення від своїх недуг.
У 1650 р цар Олексій Михайлович видав указ про будівництво нового монастирського ансамблю на горі Сторожа, з якого почався другий в монастирській історії будівельний період. Уже навесні - восени 1649 року в Різдвяному соборі були проведені необхідні будівельні роботи і зроблені заново розпису по золотому фону.
Тоді ж поблизу монастиря були закладені цегельні заводи, які забезпечували будівництво большемерного цеглою.
У 1650-1656 рр. були побудовані основні будівлі і кріпосні стіни (довжина 760 м, висота 8-9 м, товщина - близько 3 м) з 7 баштами, з яких до наших днів збереглося шість. У монастирській огорожі були споруджені храми: надбрамний в ім'я преподобного Сергія Радонезького (1651-1652 рр.), Пізніше переосвяченні в честь Живоначальної Трійці; Преображенський (друга половина XVII ст.), А також дзвіниця і трапезна палата (1650-ті рр.), Королівський палац і Царицин палати (1650-ті рр.), Братський та Келійний корпусу та інші споруди.
У стінах обителі знаходився так званий «лікарняний монастир» з лікарняними келіями і церквою Іоанна Лествичника, фундаменти якої збереглися. Під горою і з північного боку обителі були гостинний і господарські двори, рибні ставки, млини та інші господарські посторойкі.
Цар Олексій Михайлович в юності часто бував в обителі, але регулярні богомільні царські виходи в монастир на Сторожах почалися в 1649 р Другий цар з династії Романових обрав монастир своєю резиденцією. Монастирський переказ пояснює особливе його старанність до монастиря чудовим заступництвом Звенигородського чудотворця - порятунком царя на полюванні від лютого ведмедя.
За царя Олексія Михайловича монастир став Лаврою і був підпорядкований особистої канцелярії царя, наказом Таємних справ. За статутом він був прирівняний до Троїце-Сергієва монастиря. До Саввін-Сторожевського монастиря було приписано 19 монастирів.
При царя Федора Олексійовича він називався «кімнатним государевим і першорядні». Під час стрілецького, так званого Хованського, бунту в ньому ховалася царівна Софія з меншими братами царевичами Петром та Іваном.
У синодальний період монастир поступово втратив своє становище, привілеї і значну частину земельних володінь. Його продовжували відвідувати государі: імператриця Єлизавета Петрівна (1749 г.), при якій настоятелем монастиря був придворний проповідник архімандрит Гедеон, а також імператриця Катерина II (1762 і 1775 рр.). При Катерині II митрополитом Платоном (Левшин) був здійснений проект розміщення в стінах обителі духовного навчального закладу - семінарії, яка знаходилася в царському палаці.
У 1764 р всі земельні володіння монастиря піддалися секуляризації. Він був зарахований до монастирів першого класу зі штатом в 33 ченця.
Завдяки чудовому заступництву преподобного Сави - явищу Звенигородського святого командиру 4-го корпусу французької армії, віце-королю Італії Євгену Богарне - святі мощі залишилися недоторканими, хоча монастир серйозно постраждав під час ворожої навали.
Після війни монастир відроджувався, в тому числі і на щедрі царські пожертвування. У 1839 р його відвідав імператор Микола I з Великими князями, пізніше неодноразово відвідував імператор Олександр II Визволитель.
Особливий слід в житті обителі залишив її настоятель єпископ Леонід (Краснопевков), а значна частина ремонтних робіт в монастирі була виконана на кошти відомого Звенигородського благодійника, власника суконної фабрики в с. Іванівське Звенигородського повіту П.Г. Цурикова.
У XIX ст. трьома виданнями вийшов капітальна праця з історії обителі, написаний одним з найвизначніших представників московської церковно-історичної школи - ректором Московської духовної академії С.К. Смирновим.
Особливе заступництво монастирю на Сторожах надавали Великий князь Сергій Олександрович, Московський генерал-губернатор, і його дружина Велика княгиня Єлисавета Теодорівна, зарахована нині до лику святих.
У 1898 р урочисто святкувалося 500-річчя Саввін-Сторожевського монастиря.
За радянських часів в обителі розміщувалися різні установи: військові частини, санаторій, музей.
Частина мощей прп. Сави Сторожевського була збережена в сім'ї Успенських. У 1985 р святиня була передана в Московський Свято-Данилового монастиря.
В даний час в Саввін-Сторожевського монастирі 30 ченців і послушників. Богослужіння відбуваються не тільки в самій обителі, а й в 11 приписних до обителі храмах, розташованих в Москві, Звенигороді, Кубинці (Одинцовский район), селах Саввінской слободі, Ершово, Молзіно (Ногінський район Московської області).
Працями ченців відроджуються монастирські храми, ведеться реставрація палацу царя Олексія Михайловича, дзвіниці, кріпосних стін і веж.
При монастирі влаштований дитячий притулок, діють дворічні богословські курси для дорослих, відкрита бібліотека з читальним залом, фонди якої складають 6,5 тисячі томів.