Він народився в 1319 році в сім'ї благочестивих бояр Кирила і Марії. З юних років Преподобний (в миру носив ім'я Варфоломій) бажав присвятити все своє життя служінню Богу. Однак Кирило і Марія довго не благословляли сина на чернече життя. І тільки коли вони, незадовго до своєї праведної кончини, пішли в монастир, преподобний Сергій зі старшим братом Стефаном оселився на лісистому пагорбі, загубленому в глухий частіше. Майбутньому Ігумену землі Руської було тоді 23 роки. Природно, що тоді він не міг і подумати про славу цього місця. Воно привернуло його саме своєю пустельністю і віддаленістю від людей. Власними руками брати побудували тут дерев'яну келію і церква, яка за їхнім бажанням була освячена в ім'я Живоначальної Трійці.
Життя в глибокому самоті виявилася не під силу старшому братові преподобного Сергія, Стефану, і він незабаром пішов з цих місць. Преподобний залишився в скоєному самоті. З ще більшою ретельністю він віддався подвигу посту і молитви. Незабаром виповнилося заповітне бажання юнака - ігумен одного з довколишніх монастирів Митрофан постриг його в чернецтво.
Ні однієї години часу преподобний Сергій не проводив в неробстві. Мудро поєднуючи молитву і працю, псалмоспів і читання божественних книг, він піднявся сили в силу, з кожним днем свого життя все більше наближаючись до Христа. Преподобний Сергій йшов шляхом подвижників перших століть християнства - преподобних Антонія і Макарія Великих, Іоанна Лествичника, авви Дорофея і багатьох інших. Кожен крок свого чернечого життя він звіряв з їх писаннями. Святі старці і пустельники далеких східних пустель вказували боголюбивого російській юнакові шлях в небесні обителі. Преподобний Сергій почитав і перших подвижників руського чернецтва - Антонія і Феодосія Печерських і їх численних послідовників. Преподобний прагнув досягти в своєму житті того ідеалу святості, якого вже досягли вони, простуючи до Бога тісним шляхом, заповів Спасителем одного разу і на всі часи. Мужньо переносячи спокуси, він спрямовував свій погляд до Гірського і всіма силами прагнув до єднання з Богом - цілі життя кожної людини.
Єдиним бажанням преподобного Сергія був порятунок власної душі. Він хотів жити і померти в своєму лісовому усамітненні. Але ми знаємо, що часто Господь подає славу тій людині, яка всіляко намагається її уникнути, і, навпаки, забирає славу у прагне до неї. "Не може град Укриття верху гори стоячи" (Мф. 5, 14), - говорить Господь. Людина, щиро тікає земного пошани і слави, придбав смиренність - підстава християнських чеснот. Така людина може привести до Бога не тільки свою, а й інші душі. Так було і з преподобним Сергієм. За близьким і далеким селах і містах поширився слух про те, що в Радонезького лісі живе незвичайний подвижник. Незабаром навколо Преподобного стали селитися люди, які хотіли рятуватися під його керівництвом. На наполегливу бажанням учнів преподобний Сергій стає священиком і ігуменом заснованого ним монастиря. Смирення, терпіння, любов до Бога і ближніх чинили Преподобного великим молитовником і печальник за землю Руську ще під час його земного життя.
Взагалі, смиренність можна назвати чеснотою, яка визначає святість преподобного Сергія. У життєписі Преподобного, складеному його учнем Єпіфаній Премудрим, багато свідчень, що підтверджують це. Наприклад, таке: одного разу, за життя преподобного Сергія, в обитель прийшов селянин, який чув про подвиги і славу її знаменитого настоятеля. Прийшовши попросив братію показати йому ігумена Сергія. Ченці вказали на дідка в бідній, латаній одязі, який обробляв грядки за монастирською огорожею. Селянин не повірив і образився: "Ви смієтеся наді мною! Я йшов сюди, щоб побачити прославленого ігумена, багато одягненого і оточеного слугами, а ви показуєте мені якогось городника, напевно останнього в монастирі людини ... "Преподобний Сергій, почувши нарікання прибульця, залишив свою працю, з любов'ю привітав його і посадив з собою за трапезу. "Не сумуй, брате, - втішив його Преподобний, - Бог так милостивий до того місця, що ніхто звідси не виходить сумним. І тобі Він скоро покаже того, кого ти шукаєш ". Під час їх бесіди в обитель прибув князь, оточений численним почтом. Князь кинувся до ніг угодника Божого, попросивши у нього благословення. Тоді-то селянин зрозумів, ким був смиренний городник. Після від'їзду князя він зі сльозами благав преподобного Сергія пробачити його невігластво і невіра. "Не сумуй, чадо! - сказав йому смиренний ігумен. - Ти один справедливо розсудив про мене, адже всі вони помиляються ".
Управління монастирем не привертала, а обтяжувало преподобного Сергія. Коли в Троїцькій обителі виникла смута і деякі ченці обурилися проти свого ігумена, преподобний покинув монастир і оселився в глухий лісовій гущавині на річці Киржач. Тільки через 3-4 роки, після втручання святителя Московського Алексія, преподобний Сергій повернувся в нашу обитель. Близько 1372 Патріарх Константинопольський Філофей, який знав про високу життя російського ігумена, надіслав преподобного Сергія хрест, параман, схиму і грамоту, в якій благословляв Преподобного і радив йому ввести в Троїцькому монастирі чернецький статут. Преподобний звернувся до московського митрополита Алексія, який стояв тоді на чолі Руської Церкви. З благословення святителя Алексія в нашій обителі і був введений чернецький статут. Незадовго до смерті, в 1378 році, святитель Алексій побажав бачити преподобного Сергія своїм наступником. Він хотів покласти на нього золотий хрест - символ митрополичого сану. Преподобний відмовився від такої великої честі. "Прости, Владико, - відповідав він, - я від юності своєї не носив золота, а тим більше під старість бажаю пребути в злиднях". Святитель Алексій, бачачи, що подальші вмовляння ні до чого не приведуть, відпустив смиренного старця.
Преподобний і після своєї блаженної кончини не залишав своєї обителі. У 1408 році під час ігуменства преподобного Никона Радонезького († Одна тисяча чотиреста двадцять шість) всі будівлі нашого монастиря були спалені під час навали полчищ татарського хана Едигея, але, завдяки чудовому попередження преподобного Сергія про прийдешнє нашестя, братія встигла вийти, зберігши від осквернення святині і книги.