Взагалі-то, у слова "гак" є різні значення. У різних тлумачних словниках, в енциклопедіях. Це і міра площі в Прибалтиці, наприклад. Але мені здається, що в цій приказці інший гак мається на увазі. Наприклад, в українській мові слово "гак" має значення - гак, гачок - гачок (наприклад, рибальський). У морській справі був такий великий гак - ДАК. Кований, сталевий, великого розміру. Підперезувався до канату і використовувався для підйому шлюпок і різних вантажів. Як у кожного гачка, у гака закруглення на кінці. Ось це і мається на увазі - обхід, зайву відстань. Наприклад, теж приказка - "Для скаженої собаки сім верст - не крюк".
Ось і тут - "З гаком", значить з гаком, шлях довший, ніж передбачалося.
система вибрала цю відповідь найкращим
Є кілька значень слово гак, а отже і кілька припущень про етимологію словосполучення з гаком. Перше значення слова гак - це гак, звідси є версія що коли рибалки зважували улов з мережі, то мережу підвішували гаком на ваги звідси ваги показували вага риби "з гаком". Інше значення гака - це міра площі землі, отже звідси можна припустити що вираз з гаком відбулося при вимірюванні площі ділянок, коли наприклад виміряний ділянка була трохи більше жодного значення, то говорили наприклад 5 квадратних верст з гаком.
У слово Гак кілька значень. Це наприклад і гак, який прив'язується до мотузки і служить для того, щоб піднімати і чіпляти їм шлюпки. Так само це гак на дорозі. Який то додатковий відрізок. І взагалі, може використовуватися в позначенні якийсь міри ваги або обсягу. В сенсі: З додатком, з добавкою ітд. Те ж саме, коли справа стосується дороги. І передбачуваного шляху. Припустимо дванадцять верст з гаком. Це означає дванадцять верст і ще невідомо скільки. Але набагато менше ніж основний шлях.