Юний талант був помічений, і вже у віці 11 років Айлін виступила на порівняно престижному конкурсі Canadian Country Music Awards, причому дівчинка виконала пісню власного твору. Надалі Твейн неодноразово виступала на радіо і в телевізійних шоу, поєднуючи це з роботою співачки в барах і навчанням в школі. Цьому сприяло і відносне налагодження матеріального становища сім'ї, так як Джеррі Твейн почав невеликий бізнес з відновлення лісових масивів. Незважаючи на напружений для дівчинки графік, цей досвід дав їй багато корисного.
У 1987 році Джері і Шерон гинуть в автокатастрофі. Оскільки старша сестра на той час вийшла заміж і займалася в основному справами своєї сім'ї, значна частина сімейних проблем лягла на 21-річну Айлін. З огляду на обставини, що склалися вона навіть хотіла кинути музику, але їй вдалося влаштуватися в шоу готелю Deerhurst Resort в місті Хантсвілл (англ. Huntsville), Північне Онтаріо, куди вона в наступному році перевезла свою сім'ю. Завдяки цьому Айлін змогла продовжити музичну кар'єру, залишаючись з рідними, які потребували ній. Шоу готелю ставилося в традиціях Лас-Вегаса, навіть називалося Viva Las Vegas і дівчина навчилася також танцювати і ходити на підборах. Її гонорар складав 30 000 доларів на рік, що дозволяло утримувати сім'ю. У цьому шоу Айлін пропрацювала 3 роки.
Незважаючи на зайнятість в шоу, Айлін продовжувала записувати власні композиції і розсилала демо-касети різним компаніям. Нарешті, на неї звернула увагу відома компанія Mercury Records. Після показового виступу перед представником лейбла Діком Франком, співачка, яка встигла до того часу поставити молодшу сестру і братів на ноги, отримує пропозицію прибути в столицю кантрі-музики Нешвілл для запису першого альбому.
Перші кроки співачки-початківця в Нешвіллі виявилися досить важкими. Айлін насилу звикала до нових для себе правилами. З самого початку керівники лейбла заявили, що ім'я співачки не підходить для культивованого ними музичного стилю і запропонували взяти сценічний псевдонім. У цій іпостасі вона вибрала ім'я Шанайя. Так звали гардеробницю в готелі Deerhurst Resort, з якою співачка була знайома. Її привернуло те, що це ім'я на мові індійців Оджибве означало «йде своїм шляхом». Втім, це твердження співачки не раз ставилося під сумнів і стверджувалося навіть, що ім'я не індіанське, а похідне від єврейського Shana. Прізвище співачка залишила справжню, по вітчиму.
ДЕРЖАВНІ ТА ІНШІ НАГОРОДИ: