На самому початку XVI століття європейці займалися активною колонізацією Нового Світу. Саме в ті далекі часи, мореплавець Хуан Бермудес опинився на безлюдному і раніше невідомому острові в 900 кілометрах від берегів Америки. Десятьма роками раніше Колумб повідомив, що від Вест-Індії варто чекати більшого, ніж парочка нікому непотрібних клаптиків землі, тому Бермудес по праву першовідкривача назвав острова своїм ім'ям і тут же відплив далі, в пошуках багатства серйозніше.
Острови добре підходили для сільського господарства, тому через деякий час англійці привозять на Бермуди африканських рабів і починають обживатися, будують військові укріплення. При цьому важливо зауважити, що англійська армія відрізнялася від решти світу особливим консерватизмом і вірністю традиціям, тому ідея доопрацювати військову форму під місцевий клімат не відвідувала британських офіцерів цілих триста років.
А потім, перед Другою Світовою війною, коли прагнули мінімізувати витрати, в тому числі економили на тканинах, з'явилися шорти бермуди. Кілька бравих офіцерів жарким вранці 1928 року стала на побудову в штанях, відрізаних на три сантиметри вище коліна, але замість насмішок товаришів по службі були зустрінуті заздрісними поглядами, адже з огляду на особливості клімату, шорти бермуди вигідно відрізнялися в плані комфорту.
Військовослужбовці в новій формі привернули увагу віце-президента Bank of Bermuda Ltd Джека Лайтборн. Лайтборн був стурбований тим, що його співробітникам зовсім не в чому ходити на роботу, і звернувся до військового представництво з проханням продати йому кілька укорочених військових штанів. Так шорти бермуди почали свою комерційну історію і проникали в ділові гардероби остров'ян.
А вже в 50-х роках місцеві жителі почали продавати шорти бермуди всім бажаючим туристам. Завдяки цьому разом з туристами шорти бермуди розлетілися по всьому світу і опинилися там, де вони зручні і доречні, і там де недоречні.
