Важливим хімічним властивістю етилену і його гомологів є здатність легко окислюватися при звичайній температурі.
При цьому окисленню піддаються обидва атоми вуглецю, з'єднані подвійним зв'язком.
Етилен горить світловим полум'ям з утворенням оксиду вуглецю і води: С2 Н4 + 3O2. 2СO2 + 2Н2 О.
18. Хімічні властивості вуглеводнів ряду етилену. правило Марковникова
В результаті цієї реакції відбувається насичення атомів вуглецю водневими атомами до межі.
Реакції гідрування - це реакції, в яких відбувається приєднання водню до речовини.
Характерні риси реакції гідрування: 1) в процесі гідрування атоми вуглецю при подвійному зв'язку зі стану sр 2-гібридизації переходять в стан sр 3-гібридизації; 2) змінюється просторова будова молекули; 3) з плоскою молекули етилену при гідруванні утворюється об'ємна молекула етану.
При іонному приєднання галогеноводорода до подвійний вуглець-вуглецевого зв'язку несиметричного алкена водень приєднується до того атома вуглецю при подвійному зв'язку, з яким пов'язано більше водневих атомів, а атом галогену - до того атома вуглецю, де їх менше.
Впливом метильного радикала на подвійну зв'язок і обумовлюється той факт, що приєднання йде не довільно, а в певному напрямку.
Атом вуглецю зміщує в свою сторону електронну щільність зв'язків з атомами водню і набуває частковий негативний заряд. Електронна щільність зв'язку радикала з сусіднім атомом вуглецю зміщується в бік останнього, а це утворює зміщення вельми рухомого хмари?-Зв'язку до крайнього атома вуглецю.
19. Застосування та отримання етиленових вуглеводнів
1) завдяки високій хімічній активності вуглеводні ряду етилену є цінною сировиною для синтезу багатьох органічних речовин;
2) Етиленові вуглеводні не використовуються як пальне;
3) особливо широко етилен використовується для отримання органічних речовин;
4) етилен застосовується для отримання етилового спирту, поліетилену. Він прискорює дозрівання плодів (помідорів, цитрусових та ін.) При введенні невеликих кількостей його в повітря теплиць. Етилен і його гомологи використовуються як хімічна сировина для синтезу багатьох органічних речовин;
5) при взаємодії етилену з хлором виходить 1,2-дихлоретан.
Особливості дихлоретану: а) це летюча, Важкозаймистий рідина; б) використовується для розчинення смол; в) використовується для очищення текстильних матеріалів; г) застосовується в сільському господарстві для знезараження зерносховищ; д) використовується в боротьбі з філоксерою винограду;
6) при приєднанні хлороводню до етилену виходить хлоретан.
Особливості хлоретану: а) це газ, який легко перетворюється в рідину; б) якщо налити невелику кількість хлоретану на руку, відбудеться швидке випаровування рідини і сильне місцеве охолодження; в) використовується в медицині для заморожування; г) використовується в медицині для місцевої анестезії - при легких операціях;
7) приєднання води до етилену лежить в основі виробництва етанолу (етилового спирту);
8) при полімеризації етилену і пропилену виходять широко застосовуються в техніці і побуті поліетилен і поліпропілен;
9) в практичному застосуванні етилен прискорює дозрівання плодів (помідорів, груш, динь, лимонів і ін.);
10) для кращого зберігання плоди транспортуються незрілим і доводяться до дозрівання на місці, шляхом введення невеликої кількості етилену в повітря закритих сховищ.
1) вуглеводні ряду етилену хімічно активні;
2) в промисловості ці вуглеводні виходять: а) при переробці нафтопродуктів шляхом високотемпературного розкладу; б) шляхом дегідрування граничних вуглеводнів. Дегидрирование - це відщеплення водню від граничних вуглеводнів. Наприклад: а) етан. етилен; б) изобутан. ізобутилен. Приставка де- означає відокремлення чого-небудь. Реакція дегидрирования оборотна;
3) в лабораторії ненасичені вуглеводні виходять різними способами, наприклад етилен виходить з етилового спирту шляхом відщеплення води при нагріванні з сірчаною кислотою.
20. Реакція полімеризації. поліетилен
Особливості реакції полімеризації:
1) полімеризація - це послідовне з'єднання однакових молекул у більші;
2) реакції полімеризації особливо характерні для ненасичених сполук:
а) з етилену утворюється високомолекулярна речовина - поліетилен;
б) з'єднання молекул етилену відбувається за місцем розриву подвійного зв'язку:
Скорочено рівняння цієї реакції записується так:
3) до кінців таких молекул (макромолекул) приєднуються якісь вільні атоми або радикали (наприклад, атоми водню з етилену);
4) продукт реакції полімеризації називається полімером (від грецького поли - багато, мерос - частина);
5) вихідна речовина, яке вступає в реакцію полімеризації, називається мономером.
1. Полімер - це з'єднання з високою молекулярною масою, молекула якого складається з великої кількості повторюваних угруповань, які мають однакову будову.
2. Ці угруповання називаються елементарними ланками і структурними одиницями.
Ступінь полімеризації (позначається n) - це число елементарних ланок, які повторюються в макромолекулі.
Залежно від ступеня полімеризації з одних і тих же мономерів можна одержувати речовини з різними властивостями.
Особливості ступеня полімеризації:
а) поліетилен з короткими ланцюгами (n = 20) є рідиною, що володіє мастильними властивостями;
в) поліетилен з довжиною ланцюга 5-6 тис. ланок є твердою речовиною, з якого можна готувати литі вироби, жорсткі труби, міцні нитки.
Умови протікання реакцій полімеризації досить різні:
1) в деяких випадках необхідні каталізатори і високий тиск;