Стрітенський монастир - один з найстаріших в Москві. Заснований він був в 1397 році, в пам'ять про порятунок Москви від військ Тимура (Тамерлана) заступництвом Пресвятої Богородиці. Подія це сталося в 1395 році. У літописах говориться, що хан Тимур з полчищами татар вступив в російські межі і рухався до Москви, спустошуючи все навколо (так, зовсім розорив він місто Єлець).
У зв'язку з таким грізної небезпеки митрополит Кипріян і великий князь Василь I, старший син Дмитра Донського, повеліли перенести з Володимира до Москви чудотворну Володимирську ікону Божої Матері. Десять днів перебувала ікона в дорозі, і розповідають, що вздовж дороги на колінах стояв народ і слізно благав: «Матір Божа, спаси землю Руську!»
У той час як в Москві зі сльозами і молитвами зустрічали Володимирську, Тамерлан спав у своєму наметі.
Уві сні йому привиділася Промениста Дружина, оточена незліченною ангельським військом, грізно дивилися на нього. Прокинувшись, хан закликав своїх старійшин і просив їх розтлумачити, в чому сенс цього сновидіння. Старійшини пояснили, що з'явилася йому уві сні Жона є Мати Християнського Бога, Заступниця російських, що сила Її нездоланна. Жах охопив Тимура, і на інший день він повернув своє військо назад.
Москвичі на місці зустрічі (стрітення) Володимирської ікони поставили спочатку церква, а потім монастир - «так не забудуть люди справ Божих». Правда, історики досі не можуть прийти до згоди щодо того чи дійсно ікону зустрічали саме на тому місці, де Стрітенський монастир стоїть нині. Деякі схиляються на користь версії, згідно з якою зустріч москвичами ікони відбулася на тодішній околиці Великого посада. Там, нібито, і було закладено монастир. А в XVI столітті, в зв'язку з будівництвом Китайгородської стіни, його перенесли «на поле за посади» - тобто туди, де Стрітенський монастир знаходиться по цю пору. Вказують навіть, що на початковому місці монастиря до 1934 року стояла церква Володимирської ікони Божі- їй Матері (у Володимирських воріт Китай-міста). Історики додають, що біля нинішнього Стрітенського монастиря москвичі також зустрічали ікони з Володимира (образ Богоматері і Спаса Вседержителя), але дещо пізніше - в 1518 році.
Порівняно з іншими московськими оселями, Стрітенський монастир не ходив би. Він не відрізнявся особливою пишністю оздоблення, не було тут і прославилися духовними подвигами насельників. Монастирське життя текло своєю чергою, розмірено і тихо, проте в багатьох громадських події обитель приймала саме дійову участь. Зокрема, важливу роль зіграла вона в подоланні Смути 1611-13 років і «свячення» нової царської династії.
Іноді монастир опинявся в центрі драматичних перипетій мимоволі - просто в силу свого географічного положення. Так, в 1648 році саме біля стін Стрітенського монастиря почався знаменитий Соляний бунт, викликаний різким подорожчанням солі. Сторіччям раніше обитель була свідком зовсім іншого хвилювання - радісного: в 1552 році жителі Москви зустрічали тут війська, з перемогою поверталися з Казані ( «І зустрів царя благочестивого у Пречистої у Стрітення митрополит зі хрести і з чюдотворного образи з архіепіскупи і епіскупи і з усім священниковим чином »).
Російський цар Михайло Романов шанували Стрітенський монастир. Майже всі царські прощі починалися і закінчувалися тут, сюди царі робили цінні вклади. Особливо любив монастир цар Феодор Олексійович (1661 - 1682), син Олексія Михайловича (Найтихішого) від його першої дружини, Марії Іллівни Милославської. У його недовге правління монастир досяг найвищого розквіту. Саме тоді був побудований собор на честь Стрітення Володимирської ікони Божої Матері - він єдиний з монастирських храмів уцілів до наших днів.
Починаючи з 1720-х років господарство Стрітенського монастиря поступово приходило в занепад. Він горів у московському пожежі 1737 року і до сумнозвісного 1764 році, коли Бжатеріна II видала указ про секуляризації церковних земель, ще не встиг оговтатися від страшного удару, нанесеного вогнем. Обитель була перетворена в заштатне (з дозволом перебування тут чотирнадцяти насельників).
Лише перед самим кінцем XVIII століття вона кілька прийшла в себе; були навіть вжиті необхідні споруди.
Війна 1812 року близько торкнулася Стрітенського монастиря. Почати з того, що Бородінський бій відбувалося в день святкування Стрітення Володимирської ікони Божої Матері, в чому більшість москвичів побачили добрий для себе знак. Наступні події - відхід російських військ за Москву і вступ французів в древню столицю - кілька похитнули їх надії, але подальший розвиток Вітчизняної війни показало, що Заступниця НЕ знехтувала сподіваються на Неї. Московський пожежа 1812 року торкнувся монастиря. «Торкнулися» його французькі солдати, розкрали багато церковні цінності. Проте, наруги святинь ченці не допустили, і богослужіння не припинялися ні на один день.
Потім протягом ста з лишком років Стрітенська обитель перебувала в спокої. До початку XX століття вона підійшла порівняно упорядкованій, хоча і скромною за своїми розмірами (в 1907 році тут було шість ієромонахів, чотири ієродиякона і чотирнадцять послушників; керував монастирем архімандрит). Однак нові випробування чекали Стрітенський монастир в самому недалекому часу. Радянська влада взялася за «церковників» майже відразу ж, щойно захопивши «мости, вокзали, банки».
У 1923 році Стрітенський монастир повернувся під управління Патріарха Тихона, при цьому Стрітенський собор був заново освячений великим чином - тобто так, як освячують новозбудовані храми. Освячував собор нещодавно зведений в сан архієпископа Іларіона (Троїцький), майбутній священномученик. Щодо стерпне існування монастиря тривало до кінця 1925 року, коли він був закритий владою. Буквально за кілька днів до його закриття тут був пострижений в рясофор Сергій Извеков, згодом - Святіший Патріарх Пімен.
У 1927-30 роках більшість будівель монастиря було зруйновано - як говорилося в газетах і офіційних документах, «для розширення вуличного руху». У числі інших споруд був знесений храм прп. Марії Єгипетської - один з найдавніших в Москві. Ікони та начиння, з яких-небудь причин не вилучені з монастиря раніше, тепер «розформували» по різних музеях і культурним установам. Так, знаменита ікона почала XVIII століття «Воздвиження хреста» виявилася в антирелігійної музеї мистецтв в «колишньому Донському монастирі». Через кілька років ікона надійшла в збори Третьяковської галереї, де і знаходиться до цього дня. В уцілілих монастирських будівлях розмістилося гуртожиток офіцерів НКВС, на території, яка раніше належала монастирю, розстріляли в роки терору сотні людей.
У 1958-62 роках єдиний збережений храм Стрітенського монастиря відреставрували. Згодом сюди в'їхав Науково-реставраційний центр ім. Грабаря.