І сторія з'явлення чудотворної ікони Божої Матері «Одигітрія» Святогірська пов'язана з пристроєм псковським царським намісником князем Юрієм Токмаковим по велінню Царя Іоанна Васильовича IV Грозного Свято-Успенського Святогорського монастиря в 1569 році.
Приводом заснування монастиря послужили чудові явища і численні чудеса зцілення від ікон Божої Матері «Умиління» і «Одигітрія», які були явлені Блаженного юнакові Тимофія на річці Лугвіца (Лугівка) і Синичьей горе. На Синичьей горі з'явилася св. Тимофія ікона в невимовному світлі, і був голос: «Обраний рабі Божий Тимофій, так завгодно Сину Моєму Господу Ісусу Христу явити на цей горе своє милосердя для спасіння роду християнського, але не тепер, а по закінченні шести років, прийди на цю гору і тоді побачиш дію благодаті Божої, і від цього часу пребуди ти у всіх добрих справах ». Ікону «Розчулення», яка у нього виникла на річці Лугвіца, Тимофій побачив на городище Воронич, коли прийшов в Георгіївську церкву. Через шість років на Синичьей горі після сорока днів молитви Тимофія засяяло дивне світло, і розлилося невимовне пахощі: Блаженний побачив ікону Богородиці «Одигітрія», яка повеліла ікону «Розчулення» перенести з Воронича з Георгіївської церкви на Синичьей гору, «бо тут річ приємна бути благодаті Божої ».
Не відразу люди повірили Тимофія, а коли повірили, стали переносити з Воронича ікону Божої Матері «Умиління» Хресним ходом на Синичьей гору, тоді повсюдно відбувалися чудеса зцілення, а на Синичьей горе народ побачив на сосні ікону «Одигітрія», Пядічную, яка спустилася тільки Тимофія в руки.
Явленої називають ікону, коли відбувається чудесне явлення образу Божої Матері, а чудотворної стає та ікона, через яку відбуваються чудеса зцілення. З псковскими чудотворними іконами це відбувається до сих пір, коли з твердою вірою до них по допомогу звертаються православні люди.
У дореволюційні роки в Свято-Успенському Святогірському монастирі були шановані дві Святогірські ікони Божої Матері: одна - стародавня, що не збереглася до наших днів; інша - один з її списків, що знаходиться в даний час в обителі.
Давня чудотворна ікона була однією з тих небагатьох ікон, які вціліли від розграбування Святогорського монастиря в 1787 році. З давніх часів вона вважалася чудотворною і, свого часу, деякі жителі міста Слов'янська отримали від неї зцілення. Була прикрашена срібло-позолочені ризою з дорогоцінними каменями. Після закриття монастиря в 1922 році місце знаходження ікони залишається невідомим.
Написання нинішньої Святогірської ікони Божої Матері переказ відносить до XIX століття. Одному афонському старця, який приїхав в Святі Гори незабаром після відкриття монастиря в 1844 році, дуже сподобалася Святогірська обитель. Уболіваючи про те, що він нічого не може пожертвувати, афонський чернець в дар обителі написав цю ікону. Образ цей довгий час знаходився в Іоанно-Предтеченської печерної церкви і був благодатно збережений не тільки від вогкості, але і від пожежі.
У 1918 році, коли ікону переносили з села в село і хресний хід розташувався на нічліг в селі Байрачек, більшовики вночі напали на будинок, вбили ієромонахів Модеста і Іринарха, ієродиякона Феодота і прихистили їх господаря будинку з дочкою. П'ять трупів лягли біля підніжжя ікони, що стояла в калюжі крові.