Терпени - студопедія

В основі будови терпенів знаходиться молекула ізопрену:

Це мономер, з якого побудовані олігомерні або полімерні ланцюжки неомильних ліпідів. Терпени, молекули яких являють собою з'єднання з 2, 3, 4, 6, 8 молекул ізопрену, називають відповідно моно-, сескві-, ди-, три- і тетратерпенамі. Молекули терпенів можуть мати лінійну або циклічну структуру, містити гідроксильні, карбонільні і карбоксильні групи.

Монотерпени. це леткі рідкі речовини з приємним запахом. Вони є основними компонентами запашних ефірних масел, одержуваних з рослинних тканин - квітів, листя, плодів.

В якості типового представника аліфатичних монотерпенов є мирцен. Від 30 до 50% МІРЦ міститься в ефірному маслі хмелю. Представниками кисневих похідних аліфатичних терпенів є ліналоол, гераніол і цитронеллол. Всі вони представляють спирти. Ліналоол міститься в квітках конвалії, в апельсиновому і коріандрового маслі. Мабуть, аромат персиків обумовлений різними складними ефірами ліналоола - оцтовокислим, муравьінокіслий і ін. Гераніол зустрічається в маслі евкаліпта. Цитронелол володіє запахом троянди і міститься в рожевому, геранієвих і інших оліях.

Серед моноциклических терпенів найбільш поширеним і важливим є лімонен, ментол, карвон. Лимонен міститься в скипидарі, кминному олії; ментол становить головну (до 70%) ефірного масла перцевої м'яти, а карвон міститься в ефірних маслах кмину і кропу.

Сесквітерпени. Ця група терпенів також входить в составефірних масел. Одне з найбільш цікавих сполук - ароматичний сесквітерпени димер госсипол - специфічний пігмент бавовняних насіння.

Дітерпени. Найбільш широко представлені сполуками, що входять до складу багатьох біологічно важливих сполук. Так, дітерпеновий спирт фитол входить до складу хлорофілу.

Хлорофіл - це пігмент, що надає рослинам зелений колір. Він міститься в листках і стеблах, в колосках і зернах. Хлорофіл знаходиться в особливих утвореннях протоплазмі, званих хлоропластами. У рослинах існують два види хлорофілу: хлорофіл а (синьо-зелений) і хлорофіл в (жовто-зелений)

Великий інтерес представляє подібність будови хлорофілу з барвником крові гемином. До складу хлорофілу і геміну входять чотири залишку пиррола, з'єднаних у вигляді порфіринового ряду, яке в Геміні пов'язано з залізом, а в хлорофілі - з магнієм. Хлорофіл бере активну участь в процесі фотосинтезу. В результаті цього процесу діоксид вуглецю під впливом сонячного світла поглиненого хлорофілом, відновлюється до гексози і виділяється вільний кисень. Фотосинтез - це єдиний процес, в ході якого промениста енергія сонця у вигляді хімічних зв'язків запасається в органічних сполуках.

Дітерпеновие ланцюга входять до складу вітамінів Е і К1; вітамін А - це моноциклічний дітерпени. Трициклическим дітерпенов служить абієтинова кислота - головний компонент смоляних кислот, відомий в техніці як каніфоль. Натрієві солі каніфолі - це один з компонентів хозяйственногомила. Багато дітерпени є компонентами ефірних масел - камфора, Кауров, стевіол і агатова кислота.

Трітерпени. Представлені найбільш відомим трітерпенов скваленом. Сквален - вихідна сполука, з якого у тварин і дріжджів, синтезуються стероїди, наприклад, холестерол. Тритерпенові ланцюг входить до складу вітаміну К2. До більш складних трітерпенов відносяться лимонин і кукурбітацин А - сполуки, що обумовлюють гіркий смак лимона і гарбуза.

Тетратерпени. Це пігменти - каротиноїди. Вони надають рослинам жовту або помаранчеве забарвлення різних відтінків. Найбільш відомі представники каротиноїдів - каротин, лютеїн, цеаксантін і криптоксантин.

Каротин вперше виділені з моркви (від лат. «Каротени» - морква). Відомо три типи каротинів: # 945; -, # 946; - і # 947; -каротином, що відрізняються як за хімічною будовою, так і за біологічними функціями. Найбільшою біологічною активністю володіє # 946; каротин, так як він містить два # 946; -иононового кільця і ​​при його гидролитическом розпаді під впливом ферменту каротінази утворюється дві молекули вітаміну А1:

При гидролитическом розщепленні # 945; - і # 947; каротину утворюється по одній молекулі вітаміну А, так як вони містять по одному # 946; -иононового кільцю. Ступінь усваяемості каротиноїдів і вільного вітаміну А залежить від вмісту жирів в їжі. # 946; -Каротин надає моркві, гарбузі, апельсинів, персиків і іншим овочам і фруктам характерний для них колір. Каротин поряд з хлорофілом містяться у всіх зелених частинах рослин.

Лютеїн - жовтий пігмент, що міститься поряд з каротинами в зелених частинах рослин. Забарвлення насіння жовтої кукурудзи залежить від присутніх в них каротинів і каротиноїдів, які отримали назву цеаксантіна і криптоксантин. Забарвлення плодів томата обумовлена ​​каротиноїдом лікопіном.

Лютеїн, цеаксантін і криптоксантин також виявляють активність вітаміну А.

Пентатерпени. Представники цієї групи - убіхінон Q, пластохинон виконують роль переносників електронів в окислювально - відновних реакціях, пов'язаних з синтезом АТФ.

Схожі статті