Хімія і хімічна технологія
Найважливішими продуктами метаболізму в нейронах є катехоламіни, до яких відносяться три близьких за структурою похідних тирозину дофамін, норадреналін і адреналін. Дофамін і норадреналін служать нейромедиаторами. У багатьох безхребетних важливу роль відіграє також октопамин [61], що синтезується з тираміну (рис. 16-8). Зверніть увагу на взаємозв'язок попередник - продукт в ряду дофамін, норадреналін, адреналін. Шлях біосинтезу цих нейромедіаторів включає реакції декарбоксилювання і гідроксілірованія- типи реакцій. мають місце при утворенні інших медіаторів. Найбільш важливим процесом, завершальним дію виділилися катехоламінових медіаторів, є зворотне поглинання їх нейро- [c.335]
Ці гормони за будовою нагадують амінокислоту тирозин. від якого вони відрізняються наявністю додаткових ОН-груп в кільці і у 3-вуглецевого атома бічного ланцюга і відсутністю карбоксильної групи. Дійсно, отримані експериментальні докази, що попередником гормонів мозкової речовини надниркових залоз є тирозин, що піддається в процесі обміну реакцій гідроксилювання. декарбоксилирования і метилування за участю відповідних ферментів (див. розділ 12). Біосинтез катехоламінів (адреналін і норадреналін) може бути представлений у вигляді такої спрощеної схеми [c.273]
Окислення тирозину в ДОФА каталізується тирозинази 996-998], яка є як в рослинних, так і в тварин тканинах. Декарбоксилирование ДОФА має місце в тканинах тваринного і рослинного походження. Реакція гідрокси -лірованія тирозину в деталях не вивчена. Відомо, що метильная група вводиться в адреналін шляхом трансметілірова-іія (стор. 370). [C.423]
Окислювальний метаболізм фенілаланіну і -тірозіна становить значний інтерес, так як він призводить до ряду таких важливих метаболітів, як катехоламіни, наприклад адреналін (52), тироксин (51), а також пігмент меланін (53) (див. Схему 22). [C.707]
Ця амінокислота містить гідроксильну груяяу з рК = 10,07, здатну до дисоціації. Близькість будови природних амінокислот обумовлює здатність першого перетворюватися в другій в організмі. Звідси випливає, що саме фсннлаланіі, а не тирозин, є незамінною амінокислотою. Ці амінокислоти - попередники в синтезі гормону адреналіну. [C.29]
На підставі того, що фенілаланін може замінити тирозин в їжі, був зроби висновок. що фенілаланін необоротно перетворюється в організмі тварини в тирозин, який вважається основним речовиною двох важливих гормонів - адреналіну і тироксину, а також і інших ароматичних сполук організму тварини. Вони утворюються в результаті окислювальних реакцій. [C.397]
Зобразіть схему перетворення тирозину в адреналін. До яких класів відносяться ферменти, що каталізують окремі стадії Знайдіть їх в таблиці ферментів. [C.161]
Хоча шляхи біосинтезу адреналіну ще недостатньо з'ясовані, але безсумнівно, що освіта його (як і тироксину) пов'язано з певними перетвореннями тирозину. Порівняння формул тирозину і адреналіну вказує на те, що перетворення тирозину в адреналін пов'язано з введенням в фенільну групу другого гідроксилу (фенольний залишок при цьому перетворюється в залишок пірокатехіна), декарбоксилюванням, метилированием аміногрупи і введенням спиртового гідроксилу в бічний ланцюг [c.200]
Тирозин-гідроксилази регулюється за принципом зворотного зв'язку катехоламинами, а також цДМФ. Освіта дофаміну знаходиться під контролем декарбоксилази ароматичних амінокислот. володіє широкою субстратної специфічністю. Синтез норадреналіну каталізується медьсодержащим ферментом - дофамін-р-гідроксилази. І нарешті, утворення адреналіну. пов'язане з метилированием норадреналіну. відбувається під дією фенілетаноламін-Л -метілтрансферази в цитоплазмі адреналін-продукують клітин. Донором метильних груп є 5-аденозилметионин. Новосинтезовані катехоламіни надходять в хромафінні гранули за допомогою активного транспорту. де зв'язуються з АТФ. Під дією нервового імпульсу відбувається переміщення гранул до цитоплазматичної мембрани і викид катехоламінів в екстрацелюлярне простір методом екзоцитозу. [C.155]
Аналогічну роботу можна виконати, взявши замість тирозину 0,1% розчин адреналіну. [C.117]
Але при процесах обміну частина циркулюючих в крові і знаходяться в тканинах незамінних амінокислот постійно використовується не тільки для синтезу білків. але і для утворення інших біологічно важливих сполук. Так, наприклад, з фенілаланіну після окислення його в тирозин в щитовидній залозі утворюється важливий гормон тироксин, в мозковій речовині наднирника тирозин перетворюється в інший гормон - адреналін з аргініну виходить креатин, що входить до складу м'язів. метіонін иг рає велику роль в процесах синтезу найважливіших метилованих сої динение (холіну і креатину, стор. 347) і т. д. Таким чином. частина неза Меним амінокислот постійно вилучають із крові, і, отже залишаються амінокислоти вже не можуть бути повністю використані для синтезу тканинного білка. Цим значною мірою і можна пояснити той факт, що амінокислоти, що звільняються в тканинах при голодуванні в результаті розщеплення тканинних білків, не використовуються знову орга [c.325]
Тирозин є вихідним субстратом для синтезу таких біологічно активних речовин. як тироксин (стор. 182) і адреналін (стор. 190). [C.352]
Але при процесах обміну частина циркулюючих в крові і знаходяться в тканинах незамінних амінокислот постійно використовується не тільки для синтезу білків. але і для утворення інших біологічно важливих сполук. Так, наприклад, з фенілаланіну після окислення його в тирозин в щитовидній залозі утворюється важливий гормон тироксин, в мозковій речовині наднирника тирозин перетворюється в інший гормон - адреналін, з аргініну виходить креатин, що входить до складу м'язів. метіонін відіграє велику роль в процесах синтезу найважливіших метилованих з'єднань (холіну і креатину, стор. 366) і т. д. Таким чином. частина незамінних амінокислот постійно вилучають із крові, і, отже, залишаються амінокислоти вже не можуть бути повністю використані для [c.342]
Хінони широко поширені в природі, будучи, мабуть, продуктами обміну речовин в грибах і вищих рослинах (наприклад, вітамін К). Зустрічаються вони і в організмах тварин. де утворюються при окисленні окси -феніламінокісЛ Від. Зустрітися в зв'язку з цим, наприклад, з виникненням коричневих і чорних пігментів шкіри (меланінів) з тирозину або адреналіну. [C.31]
Г. першої групи (напр. Адреналін, тироксин) за структурою близькі до тирозину і триптофану (див. Амінокислоти). Стероїдні Г. містять в своїй основі структуру ціклопентанпергідрофенантренового кільця, по числу вуглецевих атомів ділять на три сімейства Г. кори надниркових залоз і прогестерон (С21-стероїди) -про-похідних прегнана (ф-ла I), чоловічі статеві Г. (С1д-стероїди ) -проізводние андростан (П, К = СН3) і жіночі статеві Г. (С, а-стероїди) -проізводние естрону (II, К = Н). [C.598]
Реакції декарбоксилювання призводять до утворення біогенних амінів. Це - біологічно активні сполуки. виконують різні регуляторні функції. Прикладом можуть служити біогенні аміни. утворюються в ході послідовних реакцій. починаючи з тирозину, триптофану, глутамінової кислоти або гистидина. Реакції протікають спочатку як декарбоксилируется-вання відповідних амінокислот. в результаті чого утворюються біогенні аміни. що володіють певною фізіологічної активністю. Так, гістамін відомий своєю участю в різних алергічних реакціях. а похідні тираміну гідроксилюється і перетворюються в ряд сполук, які називаються катехоламинами (ДОФА, норадреналін, адреналін), які відомі як медіатори збудливої дії в нервовій системі. [C.14]
Катехоламіни, що представляють собою 3, 4 -дігідроксіпроізвод. ні фенетіламіна, надають регулюючу дію в багатьох тканинах ссавців. Біосинтез катехоламінів починається з -тірозіна (II) (схема 32), причому кожна ферментативно катализируемая щабель цього биогенетического шляху до адреналіну [c.708]
Поряд з розпадом тирозину шляхом описаних вище перетворень він переходить в організмі в ряд інших з'єднань. наприклад в адреналін, норадреналін, меланіни і йодовані похідні (тироксин та ін.). Гурин і Деллюва [992] показали, що в тілі щури фенілаланін. мічений дейтерієм або тритієм, перетворюється в адреналін, причому вихідна бічний ланцюг залишається при окисленні в ядрі недоторканою. Надалі було показано, що мічені фенілаланін і тирозин обидва служать попередниками адреналіну наднирників [993]. Юденфренд і Вайнгарден [994] знайшли, що у щура 3, 4-диоксифенилаланин, подібно тирозину і фенілаланіну, перетворюється в адреналін і норадреналін, тоді як тирамін і фенілетиламін цьому перетворенню не піддавалося. [C.422]
Мал. 30.18. Вид хроматограмм, одержуваних при поділі різних кількостей 3,4-діоксіфенілуксусной кислоти. ь-тирозину, 3,4-диоксифенилаланина, тираміну, адреналіну, 3,4-діоксіфеніламіна і норадреналіну (1,2,5 або 5 мкг
Ідентифікація індолів, окислених в положеннях 5 і 6, як проміжних продуктів при ферментативному окисленні тирозину [329], діоксіфеніл-аланіну [330, 331] і адреналіну [330] (у вигляді забарвлених пігментів типу меланіну) сприяла розширенню обсягу робіт в цій області синтезу недавно було повідомлено про отримання ряду окси- [155, 332] і діоксііндолов [333, 334]. [C.53]
Утворені біогенні аміни - триптаміну, серотонін, дофамін володіють сильним фармакологічною дією на безліч фізіологічних функцій людини і тварин. Так, триптаміну і серотонін надають судинозвужувальну дію. Крім цього, серотонін бере участь в регуляції артеріального тиску. температури тіла. дихання і ниркової фільтрації, є нейромедіатором. який викликає зміна поведінки, наприклад при шизофренії. Дофамін, можливо, сам є нейромедіатором. а також попередником широко відомого медіатора норадреналіну та гормону адреналіну. Джерелом ДОФА в організмі є тирозин, який під дією специфічної гідроксилази перетворюється в 3,4-диоксифенилаланин. Тирозингідроксилази відкрита в надниркових залозах, в тканинах мозку і периферичної нервової системи. [C.384]
З гистидина в організмі утворюються ерготионеїн, карнозин, ансерін, а шляхом декарбоксилювання - фізіологічно активний гістамін, який далі окислюється - при дії діамі-ноксідази (гістамінази). Тирозин декарбоксилируется в тиру-хв (окислюється далі при дії тіраміноксідази), перетворюється в надниркових залозах в гормон адреналін. а при йодування в щитовидній залозі переходить в дийодтирозин і тироксин (див. роботи 5 і 116). Цистеїн частиною перетворюється [c.194]
Хінони широко поширені в природі до них відносяться регулятори обміну речовин в грибах і вищих рослинах (наприклад, вітамін К). Вони зустрічаються також в організмі тварин і виходять тут окисленням оксіфеніламінокіслот. Прочитайте про освіту коричневих і чорних пігментів шкіри (меланіни) з тирозину або адреналіну. [C.352]
Під дією тирозинази тирозин перетворюється в диоксифенилаланин, або дофу. При дії специфічної декарбоксилази па це з'єднання утворюється -дофа-амін, що перетворюється, ймовірно, в адреналін [c.397]
Іншим можливим шляхом є безпосереднє декарбоксилирование тирозину в тирамін і окислення останнього в -дофа-амін. Тірозіндекарбоксілаза, що каталізує першу з цих реакцій. була ідентифікована в нирках і печінці деяких пологів ссавців. М-Метильная група адреналіну відбувається з метіоніну, так як при введенні в їжу тваринного метіоніну. меченного по метильной групі. адреналін, вироблений надниркової залозою. також містить мічений вуглець. [C.397]
Мозковий шар наднирників є по суті частиною нервової системи і регулюється нею. Адреналін і норадреналін-це водорозчинні аміни, які утворюються з тирозину через 3,4-ді-гідроксіфенілаланін (ДОФА), як показано на рис. 25-7. Ще один проміжний продукт цього шляху перетворення тирозину - 3,4-дігідроксіфенілетіламін, відомий під назвою дофаміну, -Володіє гормональними властивостями. Адреналін, норадреналін і дофамін називають катехоламинами, оскільки їх можна розглядати як похідні катехол, або 1,2-дігідроксібензола (рис. 25-7). Катехоламіни утворюються також в мозку і нервовій системі. де вони функціонують як нейромедіаторів. При хворобі Паркінсона порушується утворення дофаміну в мозку, [c.787]
Адреналін - один з трьох гормонів-катехоламінів, що синтезуються з тирозину в мозковому шарі надниркових-ков, -допомагає організму підготуватися до боротьби або втечі шляхом підвищення рівня глюкози в крові за рахунок мобілі- [c.807]
Хоча шляхи біосинтезу адреналіну ще недостатньо з'ясовані, але безсумнівно, що освіта його (як і тироксину) пов'язано з певними перетвореннями тирозину. Порівняння формул тирозину і адре- [c.189]
Альбінізм є уроджену аномалію обміну тирозину, що виражається в випаданні біосинтезу меланіну і успадковане за рецесивним типом. При цьому стані, мабуть, блоковано перетворення ДОФА (диоксифенилаланина) в меланін. Дефект, локалізований на більш ранньому етапі обміну тирозину, представляється малоймовірним, так як при альбінізмі не виявлено ознак недостатності біосинтезу адреналіну (пор. [179]). [C.480]