В примітках до "Вод Силоама" Мертон так визначив молитовне роздумування: "Внутрішня молитва. Шлях, що веде до більш тісної єднання з Богом; думка, роздум; любляче, живиться благодаттю устремління розуму і волі" [20]. Молитовне роздум, на думку Мертона, - один з найкоротших шляхів до єднання з Богом. Нерідко саме воно впритул підводить до споглядання, в якому є два рівня: один відповідає усвідомленню питання, а інший - усвідомлення відповіді [21]. "Молитовне роздум зазвичай призводить до усвідомлення питання" [22] і служить прекрасним підмогою в духовному житті для більшості віруючих. Однак про його методи і прийоми Мертон не писав, вважаючи, що про них вже сказано достатньо і що люди часто неправильно їх розуміють і шкодять самі собі. Хіба ж не писав він і про теми для роздумів, якими сповнені керівництва по молитві. Справжня молитва, на його думку, виходить за межі можливих тем, і триматися за них - значить себе обкрадати. Для Мертона молитовне роздумування - не "метод" і не "система", а "внутрішнє розташування", "неослабну увагу, повне віри, благоговіння, очікування, благання, довіри і радості" [23].
Мертон часто записував до свого щоденника навіяні молитвою думки про монастир і про природу навколо нього. Його духовність була глибоко вкорінена в житті. Він вчив, що молитовне роздумування, яке дійсно готує розум і серце до зустрічі з Богом, дається часом нелегко і вимагає часу, сил і рішучості. Воно, - як писав Мертон - по-перше, "звільняє від прихильності до речей і від суєтних турбот", а по-друге - "допомагає відчути Божу присутність. Безперестанно з любов'ю слухати Бога і цілком на Нього покладатися" [24]. Успіх на цьому шляху не вимірюється ні глибиною приходять на розум ідей, ні душевним комфортом. Головне тут - вийти за межі власного розуміння і увійти до мороку, де вже не мислять про Бога, а "невпинно спрямовуються до Нього чистою вірою, надією і любов'ю" [25]. Так досягають того, про що вже говорилося, - рівня, де усвідомлюють відповідь; так досягають споглядання. Молитовне роздум закінчується там, де починається "споглядання і реальне єднання з Богом" [26].
Споглядання Мертон вважав вищим проявом молитовного життя. Слідуючи традиції християнських містиків, він розрізняв споглядання активне і пасивне, що народжується по натхненню понад (infused contemplation). По суті, активне споглядання і зріле молитовне роздумування - одне і те ж. Воно готує нас до чогось більшого, допомагаючи подолати наше помилкове "я", розгледіти присутність Божу в життя і в світі. Пасивне ж споглядання, - писав Мертон, - це "переживання близькості Бога, яке народжує в душі Він Сам, даючи їй безпосередньо, але потаємно і таємно, дослідно пізнати Його, як Він є" [27]. У своїх поглядах Мертон цілком згоден зі своїми великими попередниками. Його ранні тексти написані під великим впливом св. Іоанна Хреста і св. Терези Авильской. Пізніше ж його кругозір розширився до Іоанна Руйсбрука, Генріха Сузо, Йоганна Таулера і навіть до Мейстера Екхарта [28].
Споглядання, на думку Мертона, - це ознака повноти і зрілості християнського життя. Заради споглядання людина створена Богом; воно - вища духовна роблення, що передують бачення райського блаженства, доступне вже за межами земного життя. Мертон писав, що споглядання - це "саме життя, повна сил і тверезіння, глибоко усвідомлює саму себе" [29]. Він вважав, що до скоєного споглядання покликаний кожен, і посилався при цьому на уривок з Євангелія від Іоанна, де Христос під час Таємної вечері обіцяє учням єднання з Богом у Святому Дусі. Однак досягають його не всі. Воно, згідно Мертону, одночасно і дар, щось, народжене в душі Самим Богом, і плід зусиль і молитов. Душа долучається до споглядання в міру того, як молитвою і роздумами звільняється від помилкових прагнень.
Книги Мертона дають уявлення і про шлях, який проробляє душа від зрілого молитовного роздуми до споглядання, що дає їй мир і силу. Спочатку душа знає тільки біль і морок. Інакше кажучи, намагаючись дотягтися до Бога, вона піднімається над думкою і почуттям, але потрапляє в морок, де їй необхідно розтрощення і рятує від самообману усвідомлення своєї нікчемності перед Богом. Бачачи свою гріховність, душа відчуває побожний страх і розуміє, як вона незначна. Світло, який Бог виливає в душу, Мертон порівнював з променем сонця, що падає на хворе око: нескінченна чистота Бога ранить недосконалу душу, валить її в трепет і веде до покаяння. Як писав Мертон, "нічний морок виправляє думки сердець. Мовчазна" ніч віри "робить їх простими і чистими" [30]. Зійшовши в осередок власної нікчемності, визиску Бога душа буває відома Духом і підходить до "безодні непізнаного, але стоїть поруч, Того, Хто ближче до нас, ніж ми самі до себе" [31].
Тому, хто відкриває свою нікчемність, доводиться нелегко. Для нього настає "темна ніч душі", як писали християнські містики, - відбувається внутрішній переворот, молитва робиться сухою, молитовне роздумування приїдається, а богослужіння обтяжує. У цей вирішальний момент молитовного життя багато відступають, бо замість Бога знаходять один тільки морок. Істинне споглядання зароджується в пустельному і безводному краю, але всякий забрів туди отримує, на думку Мертона, вірний знак - здавалося б, все втративши, він відчуває, що щось придбав, що Бог діє в ньому не дивлячись ні на що. Пустеля робиться місцем очищення.
Той, кого незрозуміло, але владно тягне в пустелю і морок, знаходиться напередодні споглядання. Йому іноді здається, що Бог залишив його, і він запитує про сенс і ціною власного життя, або - як писали Камю і Сартр - заглядає в екзистенціальну безодню. Але християнину зовсім не треба миритися з абсурдністю буття в абсурдному світі. Йому досить зовсім забути про себе і почати молитися по-справжньому. Бачачи, що Бог живе в ньому, християнин більше не думає про те, що його любить якийсь далекий Творець.
Перебуваючи в темряві, людина раптом розуміє, що знайшов живого Бога, "що саме в цьому водонепроникному мороці він володіє Богом так повно, як тільки можливо в цьому житті. Він бачить, що глибоку ніч змінює день, а його віра робиться видючої" [32 ]. У спогляданні людина зникає в Бога - "залишається один лише Бог" [33]. У темряві він долучається до Бога, шукає Бога і знаходить, не знаходячи, "знає, не знаючи, а вірніше - піднімаючись над знанням і незнанням" [34]. Спустошивши себе, людина знаходить Бога, Який Сам виявляється "порожнечею", "небуттям", тому що абсолютно неотмірен і в той же час перебуває в світі. Бог вище всякого людського розуміння. Великі християнські містики, традицію яких Мертон успадковує, теж говорили про Бога як про "ніщо". Бог нескінченний і тому знаходиться за межами будь-якого "що", за межами всього умопостигаемого, сприйманого і виразність. Як писав Мертон, "Марнота перевершує все, що існує, але в усьому перебуває, в ній приховано буття" [35].