Реакція сульфування має велике значення, так як за допомогою цієї реакції отримують аміносульфокіслоти, які є проміжними продуктами для отримання барвників і лікарських речовин.
Перебіг реакції залежить від молекулярного співвідношення аміну і сірчаної кислоти, а також від її концентрації.
Надлишок розведеної сірчаної кислоти призводить до утворення суміші орто - і пара -ізомерів анілінсульфокіслот:
анілін о-анілінсульфокіслота п-анілінсульфокіслота
Концентрована сірчана кислота діє на анілін наступним чином: спочатку сірчана кислота атакує аміногрупу аніліну, яка, як підставу, утворює з кислотою сіль - гидросульфат феніламмонія. При нагріванні солі відщеплюєтьсямолекула води і утворюється фенілсульфаміновая кислота. Остання перегруповуються в стійку пара -анілінсульфокіслоту, яку інакше можна назвати пара- сульфаниловой кислотою. Між неподіленої парою електронів аміногрупи і рухомим атомом водню сульфогрупи п -сульфаніловой кислоти відбувається кислотно-основна взаємодія з утворенням внутрішньої солі у вигляді диполярного іона (бііона).
анілін N-ацетаніліду п-сульфохлорид п-сульфамід сульфаніламід
N-ацетаніліду N-ацетаніліду (білий стрептоцид)
Синтезовано понад сотні різних похідних аміду сульфаниловой кислоти. Деякі з них, наприклад, сульфідін, дисульфан, норсульфазол, сульфодімезін знайшли широке застосування, як і стрептоцид, для лікування таких захворювань, як перитоніт, пневмонія, рожістие запалення і так далі.
Тести для самоконтролю знань з теми:
1. Назвати з'єднання за систематичною номенклатурою:
NH2 A) 1 - метил - 4 - амінобензоли
B) n - амінотолуол
C) 4 - метиланилин
2. Сума коефіцієнтів в реакції в реакції:
3. азобензолу утворюється з нітробензолу реакцією відновлення в середовищі:
4. З нитробензола при відновленні його в анілін в лужному середовищі
утворюються проміжні продукти в кількості:
5. Аміногрупа виляє на бензольне ядро по електронним ефектів: