У 1924 році Алан Мілн вперше прийшов в зоопарк з чотирирічним сином Крістофером Робіном, який по-справжньому здружився з Вінні. За три роки до цього Мілн купив в універмазі Harrods і подарував синові на його перший день народження плюшевого ведмедя (див. Фото) фірми «Альфа Фарнелл». Після знайомства господаря з Вінні цей ведмідь отримав ім'я в її честь. Реальними іграшками Крістофера Робіна були також П'ятачок, Іа-Іа без хвоста, Кенга, Ру і Тигра (див. Фото знизу). Сову і Кролика Мілн придумав сам (на ілюстраціях Шепарда вони виглядають не як іграшки, а як справжні тварини).
Іменем Пух (Pooh) звали лебедя, який жив у знайомих Мілнів (він фігурує в збірці «Коли ми були зовсім маленькими»).
Дія книг про Пуха відбувається в лісі Ешдаун в графстві Східний Сассекс, Англія, представленому в книзі як Стоакровий ліс (The Hundred Acre Wood. В перекладі Заходера - Чудовий ліс).
На цьому знімку Крістофер Робін зображений разом зі своєю нареченою Леслі (1948)
У 1945 році Крістофер несподівано перервав своє навчання в Кембриджі і пішов на фронт (хоч і ненадовго). Під час служби він раптом оцінив весь збиток, який нібито завдав йому власний батько. Він думав, що батько став відомим завдяки йому, що він постійно експлуатував його, що книги принесли батькові нечувану славу, а він - як і раніше ніхто.
Після служби він пише три автобіографічні книги, одна з яких дуже люто оповідає про дитинство і про проблеми, доставлених батьком.
До 1930-х років популярність Пуха зросла до неймовірних меж. На ведмежі права зазіхнув американський продюсер-бізнесмен Стівен Слезингер, який купив ліцензію на торгівлю іграшками, сувенірами та іншою атрибутикою. Незабаром дохід від такого роду бізнесу виріс до 50 млн. Доларів річних.
У 1961 році права на персонаж були куплені у вдови Слезінгер студією Діснея. За сюжетом деяких глав першої книги студія випустила короткометражні мультфільми. Зауважимо, що в диснеївських фільмах і виданнях ім'я персонажа, на відміну від книг Мілна, пишеться без дефісів (Winnie the Pooh), що може відображати американську пунктуацію на відміну від британської. Починаючи з 1970-х років студія Діснея випускає мультфільми на знову придумані сюжети, вже не пов'язані з книгами Мілна.
